Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{NNH}_{2}, \mathrm{KOH}

Passo 1

O enunciado pede que a gente preveja os produtos da reação de Wolff–Kishner, ou seja, a redução de carbonilas em metileno, para (i) fenilacetaldeído, cuja fórmula é \mathrm{PhCH}_{2}\mathrm{CHO}, e (ii) acetofenona, cuja fórmula é \mathrm{PhCOCH}_{3}, usando \mathrm{H}_{2}\mathrm{NNH}_{2} e \mathrm{KOH}.

Passo 2

Na redução de Wolff–Kishner primeiro forma-se a hidrazona pela condensação do carbonila com \mathrm{H}_{2}\mathrm{NNH}_{2}, depois, em meio fortemente básico e aquecido, ocorre eliminação de \mathrm{N}_{2} e deprotonação, transformando o grupo \mathrm{C}= \mathrm{O} em \mathrm{CH}_{2}.

Passo 3

Aplicando ao fenilacetaldeído \mathrm{PhCH}_{2}\mathrm{CHO}, o grupo aldeído \mathrm{CHO} é substituído por \mathrm{CH}_{2}, gerando
\mathrm{PhCH}_{2}\mathrm{CH}_{3},
que é o etilbenzeno.

Passo 4

Aplicando à acetofenona \mathrm{PhCOCH}_{3}, o grupo cetona \mathrm{CO} também vira \mathrm{CH}_{2}, e o produto é novamente
\mathrm{PhCH}_{2}\mathrm{CH}_{3},
isto é, etilbenzeno.

Resposta

(i) etilbenzeno
(ii) etilbenzeno

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