Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede que a gente preveja os produtos da reação de Wolff–Kishner, ou seja, a redução de carbonilas em metileno, para (i) fenilacetaldeído, cuja fórmula é
, e (ii) acetofenona, cuja fórmula é
, usando
e
.
Passo 2
Na redução de Wolff–Kishner primeiro forma-se a hidrazona pela condensação do carbonila com
, depois, em meio fortemente básico e aquecido, ocorre eliminação de
e deprotonação, transformando o grupo
em
.
Passo 3
Aplicando ao fenilacetaldeído
, o grupo aldeído
é substituído por
, gerando
que é o etilbenzeno.
Passo 4
Aplicando à acetofenona
, o grupo cetona
também vira
, e o produto é novamente
isto é, etilbenzeno.
Resposta
(i) etilbenzeno
(ii) etilbenzeno
(ii) etilbenzeno