Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos da reação de Wittig usando a ylida não-estabilizada
sobre
. o fenilacetaldeído
, e
. a acetofenona
.
Conteúdo: reação de Wittig com ylidas não-estabilizadas, que transforma o grupo carbonila em alceno
.
Conteúdo: reação de Wittig com ylidas não-estabilizadas, que transforma o grupo carbonila
Passo 2
Na reação de Wittig com uma ylida não-estabilizada como
, o carbono nucleofílico da ylida ataca o carbono da carbonila, formando um intermediário oxafosfetano que, em seguida, gera o alceno pela eliminação de
. O resultado geral é a substituição de
por
, sem possibilidade de isomeria E/Z quando o carbono recém-formado é terminal (–C
).
Passo 3
Aplicando ao fenilacetaldeído
:
o grupo vira
.
Produto:
o grupo
Produto:
que é o alceno allylbenzeno (
-fenilpropeno).
Passo 4
Aplicando à acetofenona
:
o grupo vira
.
Produto:
o grupo
Produto:
que é o alceno
-metilestireno (
-fenilpropeno).
Resposta
(i)
(allylbenzeno)
(ii) (
-metilestireno)
(ii)