Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede que a gente preveja os produtos da adição de cianeto a dois carbonilos aromáticos: (i) fenilacetaldeído, que é
, e (ii) acetofenona, que é
. O conteúdo aqui é a formação de cyanohidrinas por ataque nucleofílico do ânion cianeto (
) ao grupo carbonila, seguido de protonação em meio ácido (HCN/KCN).
Passo 2
No caso do fenilacetaldeído, o mecanismo envolve:
- o ânion
ataca o carbono carbonílico de , formando um alcóxido intermedário; - esse alcóxido é protonado por
, gerando a cyanohidrina.
O produto é
Passo 3
No caso da acetofenona, o ânion
faz o mesmo ataque ao carbono carbonílico de
, formando um alcóxido que, ao ser protonado por
, dá a cyanohidrina correspondente. O produto é
Resposta
(i)
(ii)
(ii)