Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
\mathrm{HCN}, \mathrm{KCN}

Passo 1

O enunciado pede que a gente preveja os produtos da adição de cianeto a dois carbonilos aromáticos: (i) fenilacetaldeído, que é \mathrm{C_6H_5CH_2CHO}, e (ii) acetofenona, que é \mathrm{C_6H_5COCH_3}. O conteúdo aqui é a formação de cyanohidrinas por ataque nucleofílico do ânion cianeto ( \mathrm{CN^-}) ao grupo carbonila, seguido de protonação em meio ácido (HCN/KCN).

Passo 2

No caso do fenilacetaldeído, o mecanismo envolve:
  1. o ânion \mathrm{CN^-} ataca o carbono carbonílico de \mathrm{C_6H_5CH_2CHO}, formando um alcóxido intermedário;
  2. esse alcóxido é protonado por \mathrm{HCN}, gerando a cyanohidrina.
    O produto é
\mathrm{C_6H_5CH_2CH(OH)CN}.

Passo 3

No caso da acetofenona, o ânion \mathrm{CN^-} faz o mesmo ataque ao carbono carbonílico de \mathrm{C_6H_5COCH_3}, formando um alcóxido que, ao ser protonado por \mathrm{HCN}, dá a cyanohidrina correspondente. O produto é
\mathrm{C_6H_5C(OH)(CN)CH_3}.

Resposta

(i) \mathrm{C_6H_5CH_2CH(OH)CN}
(ii) \mathrm{C_6H_5C(OH)(CN)CH_3}

Exercícios relacionados