Preveja se as seguintes reações são do tipo SN1 ou SN2 e indique o produto de cada reação:
CH3 CH2 CH2 Br+NaCN longrightarrow

Passo 1

O enunciado pede para prever se a reação entre CH3CH2CH2Br e NaCN segue o mecanismo SN1 ou SN2 e, em seguida, indicar o produto formado. O conteúdo envolve reação de substituição nucleofílica, onde precisamos comparar a estrutura do substrato (1-bromopropano) e a força do nucleófilo ( CN^-).

Passo 2

Como o haleto de alquila é primário ( CH3CH2CH2-Br) e o nucleófilo CN^- é forte e pouco volumoso, o caminho favorecido é o SN2 (ataque direto com expulsão simultânea do grupo de saída). Mecanismos SN1 (que passam por carbocátion) são desfavorecidos em substratos primários.

Passo 3

No mecanismo SN2, CN^- ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto, formando simultaneamente a ligação C–CN e rompendo a ligação C–Br. Como não há centro quiral, não há preocupação com inversão de configuração, mas o processo é concertado (sem intermediário).

Passo 4

O produto é o nitrilo correspondente, obtido pela substituição de Br por CN. Escrevendo a fórmula temos:
CH3CH2CH2CN

Resposta

Mecanismo: SN2
Produto: CH3CH2CH2CN

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