Preveja se as seguintes reações são do tipo SN1 ou SN2 e indique o produto de cada reação:
Passo 1
O enunciado pede para prever se a reação entre
e
segue o mecanismo SN1 ou SN2 e, em seguida, indicar o produto formado. O conteúdo envolve reação de substituição nucleofílica, onde precisamos comparar a estrutura do substrato (1-bromopropano) e a força do nucleófilo (
).
Passo 2
Como o haleto de alquila é primário (
) e o nucleófilo
é forte e pouco volumoso, o caminho favorecido é o SN2 (ataque direto com expulsão simultânea do grupo de saída). Mecanismos SN1 (que passam por carbocátion) são desfavorecidos em substratos primários.
Passo 3
No mecanismo SN2,
ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto, formando simultaneamente a ligação C–CN e rompendo a ligação C–Br. Como não há centro quiral, não há preocupação com inversão de configuração, mas o processo é concertado (sem intermediário).
Passo 4
O produto é o nitrilo correspondente, obtido pela substituição de Br por CN. Escrevendo a fórmula temos:
Resposta
Mecanismo: SN2
Produto:
Produto: