Que produtos você esperaria obter da reação de 1-metil-ciclo-hexeno com O3 seguido de \mathrm{Zn} / \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH} ?

Passo 1

O enunciado pede os produtos da ozonólise redutiva de 1-metilciclohexeno, ou seja, a reação
\text{1-metilciclohexeno}\;\xrightarrow[\ce{CH3COOH}]{\ce{O3}/\ce{Zn}}\;?
O conteúdo é a ozonólise de alcenos com trabalho redutor (Zn/C H_{3}COOH), que quebra a dupla ligação e forma carbonilas (aldeídos ou cetonas) sem oxidar além.

Passo 2

Em ozonólise, cada carbono da dupla C=C gera uma carbonila. Se o carbono da dupla tem um hidrogênio, forma-se aldeído; se tem dois grupos orgânicos ligados, forma-se cetona.

Passo 3

No 1-metilciclohexeno a dupla está entre o C 1 (que carrega um C H_{3} e está ligado ao anel) e o C 2 (que leva um H e está ligado ao resto do anel). Ao romper C 1=C 2, o anel abre, ficando uma cadeia de seis átomos terminando em duas carbonilas:
  • No carbono original C 1, há dois grupos carbonados (o metil e o resto da cadeia), logo forma-se uma cetona.
  • No carbono original C 2, há um H mais o resto da cadeia, logo forma-se um aldeído.

Passo 4

A cadeia resultante é
\text{CHO–(CH}_2\text{)}_4\text{–CO–CH}_3
ou, em nomenclatura IUPAC, um hexanal com uma função oxo no carbono 5 e um metil no carbono 6.

Resposta

6-metil- 5-oxohexanal, cuja fórmula condensada é
\mathrm{CHO\!-\!(CH_2)_4\!-\!COCH_3}.

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