Q5) (2 ptos.) Íons hidroxila podem atacar o 2-iodopropano segundo dois mecanismos, A e B : Mecanismo A:
Etapa 1: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHI} \rightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}^{+}+\Gamma^{-}(lenta )
Mecanismo B:
Etapa 2: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CH}^{+}+\mathrm{OH}^{-} \longrightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHOH} (direta e inversa rápidas)
Etapa Única: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHI}+\mathrm{OH}^{-} \rightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHOH}+\Gamma
a) Deduza as leis de velocidade para cada um dos mecanismos propostos.
b) Como o valor de pH do meio poderia ser usado para saber qual dos mecanismos propostos está sendo
se seguido pela reaçăo?
Passo 1
O enunciado apresenta dois mecanismos para a substituição nucleofílica de 2-iodopropano (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{CHI} pelo ânion hidroxila \mathrm{OH}^-. No mecanismo A (SN1) a etapa lenta é a formação do carbocátion, seguida de ataque rápido de \mathrm{OH}^-. No mecanismo B (SN2) há uma única etapa concertada envolvendo simultaneamente o substrato e \mathrm{OH}^-. Precisamos obter a lei de velocidade de cada mecanismo e mostrar como o pH (i.e.\ a concentração de \mathrm{OH}^-) permite distinguir qual via está operando.