1. Queima-se completamente uma amostra de 0,420 \mathrm{~g} de um hidrocarboneto gasoso X , obtendo-se 1,320 \mathrm{~g} de \mathrm{CO}_{2} e 0,540 \mathrm{~g} de \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}. A 298 K e 1,00 \mathrm{~atm}, a densidade do vapor de X é 2,30 \mathrm{~g} \mathrm{~L}^{-1}. Considere gases ideais.
    a) A partir dos dados de combustão e da densidade, determine a fórmula empírica, a massa molar e a fórmula molecular de X . Em seguida, calcule o índice de hidrogenação (grau de insaturação, IHD).
    b) Considerando apenas isômeros acíclicos compatíveis com a fórmula molecular encontrada, liste os isômeros constitucionais e indique os estereoisômeros geométricos possíveis. Informe o total de isômeros distintos.
    c) Para 5,00 \mathrm{~g} de X (puro) nas condições-ambiente, calcule o volume de \mathrm{H}_{2} (em L , a 298 K e 1,00 atm) necessário para hidrogenação completa a alcano, usando catalisador de \mathrm{Pd} / \mathrm{C}.

Passo 1

Dados fornecidos e o que o enunciado pede:
  • Massa da amostra de X: 0,420\\ \mathrm{g}.
  • Massa de \mathrm{CO}_{2} formada: 1,320\\ \mathrm{g}.
  • Massa de \mathrm{H}_{2}\mathrm{O} formada: 0,540\\ \mathrm{g}.
  • Condições: T=298\\ \mathrm{K} e P=1,00\\ \mathrm{atm}.
  • Densidade do vapor de X nessas condições: 2,30\\ \mathrm{g\\ L^{-1}}.
  • Considere gases ideais.
Perguntas:
a) A partir dos dados de combustão e da densidade: determinar a fórmula empírica, a massa molar e a fórmula molecular de X. Em seguida calcular o índice de hidrogenação (IHD).
b) Considerando apenas isômeros acíclicos compatíveis com a fórmula molecular encontrada: listar os isômeros constitucionais e indicar os estereoisômeros geométricos possíveis. Informar o total de isômeros distintos.
c) Para 5,00\\ \mathrm{g} de X (puro) nas condições-ambiente, calcular o volume de \mathrm{H}_{2} (em L, a 298\\ \mathrm{K} e 1,00\\ \mathrm{atm}) necessário para hidrogenação completa a alcano (catalisador \mathrm{Pd/C}).

Passo 2

Determinar a quantidade de carbono presente a partir de \mathrm{CO}_{2}.
  • Cada mol de \mathrm{CO}_{2} contém 1 mol de C.
  • Massa molar usada: \mathrm{M}(\mathrm{CO}_{2})=44,01\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
Calculemos o número de mols de \mathrm{CO}_{2}:
n_{\mathrm{CO}_{2}}=\frac{1,320\\ \mathrm{g}}{44,01\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}}=0,0300\\ \mathrm{mol}.
Portanto o número de mols de carbono em X é
n_{C}=n_{\mathrm{CO}_{2}}=0,0300\\ \mathrm{mol}.
Massa de carbono correspondente (usando \mathrm{M}\text{(C)}=12,01\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}):
m_C=n_C\cdot 12,01\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}=0,0300\cdot 12,01=0,3603\\ \mathrm{g}.
Explicação didática curta: ao queimar, todo o carbono do composto vira \mathrm{CO}_{2}, logo mols de \mathrm{CO}_{2} = mols de C.

Passo 3

Determinar a quantidade de hidrogênio a partir de \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}.
  • Cada mol de \mathrm{H}_{2}\mathrm{O} contém 2 mol de H.
  • Massa molar usada: \mathrm{M}(\mathrm{H}_{2}\mathrm{O})=18,02\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
Calculemos o número de mols de \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}:
n_{\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}}=\frac{0,540\\ \mathrm{g}}{18,02\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}}=0,0300\\ \mathrm{mol}.
Mols de átomos de H:
n_H=2\cdot n_{\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}}=2\cdot 0,0300=0,0600\\ \mathrm{mol}.
Massa de hidrogênio (usando \mathrm{M}(H)=1,008\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}):
m_H=n_H\cdot 1,008 =0,0600\cdot 1,008=0,0605\\ \mathrm{g}.
Verificação de massa: m_C+m_H=0,3603+0,0605=0,4208\\ \mathrm{g}, que bate (dentro de pequenos arredondamentos) com a massa inicial 0,420\\ \mathrm{g}. Isso confirma consistência dos dados.
Didática: do experimento de combustão extraímos diretamente quantidades de C e H — procedimento padrão em análise elemental.

Passo 4

Determinar a fórmula empírica a partir das razões molares n_C e n_H.
Temos n_C=0,0300\\ \mathrm{mol} e n_H=0,0600\\ \mathrm{mol}.
Dividindo ambos pelos menores (que é 0,0300):
\frac{n_C}{0,0300}=1,\qquad \frac{n_H}{0,0300}=2.
Logo a razão inteira é C{:}H=1{:}2. A fórmula empírica é
\text{fórmula empírica} = \mathrm{CH}_{2}.óí
Massa molar da fórmula empírica:
\mathrm{M_{emp}}=12,01+2\cdot 1,008=14,026\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
Explicação: a fórmula empírica representa a menor proporção inteira entre os átomos.

Passo 5

Determinar a massa molar (massa molecular) de X a partir da densidade do vapor e do comportamento de gás ideal.
Fórmula útil: para um gás ideal a densidade \rho (em \mathrm{g\\ L^{-1}}) está relacionada à massa molar M por
M=\rho\cdot V_m,
onde V_m é o volume molar nas condições consideradas:
V_m=\frac{RT}{P}.
Usando R=0,082057\\ \mathrm{L\cdot atm\cdot mol^{-1}\cdot K^{-1}}, T=298\\ \mathrm{K}, P=1,00\\ \mathrm{atm}:
V_m=\frac{0,082057\cdot 298}{1,00}=24,45\\ \mathrm{L\\ mol^{-1}}.
Logo massa molar de X:
M=\rho\cdot V_m=2,30\\ \mathrm{g\\ L^{-1}}\times 24,45\\ \mathrm{L\\ mol^{-1}}=56,24\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
Agora, comparando com a massa da fórmula empírica:
\frac{M}{\mathrm{M_{emp}}}=\frac{56,24}{14,026}\approx 4,00.
Assim o fator inteiro é 4 e a fórmula molecular é
\text{fórmula molecular}=\mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{8}.ó
Didática: multiplicamos a fórmula empírica pelo inteiro que aproxima a razão entre a massa molecular experimental (da densidade) e a massa da fórmula empírica.

Passo 6

Calcular o índice de hidrogenação (IHD, grau de insaturação).
Fórmula prática para hidrocarboneto C_{n}H_{m}:
\text{IHD}=n-\frac{m}{2}+1.
Para \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{8}:
\text{IHD}=4-\frac{8}{2}+1=4-4+1=1.
Interpretação: \text{IHD}=1 significa que a molécula tem uma única insaturação — pode ser uma dupla ligação (\mathrm{C}=\mathrm{C}) ou um anel. Como a parte (b) exige apenas isômeros acíclicos, aqui isso corresponderá a uma dupla ligação simples (um alceno).
Explicação didática: cada grau de insaturação equivale a perda de duas hidrogênios em relação ao alcano saturado; hidrogenar a insaturação requer 1 mol de \mathrm{H}_{2} por grau.

Passo 7

Parte (b): listar isômeros acíclicos (constitucionais) e indicar estereoisômeros geométricos possíveis.
Raciocínio: com fórmula \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{8} e IHD =1, os isômeros acíclicos são alcenos com uma única dupla ligação. Existem dois esqueletos possíveis: cadeia linear de 4 C, e esqueleto ramificado (1 metil substituinte).
Isômeros constitucionais acíclicos possíveis:
  1. 1-buteno (but-1-eno), estrutura: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}. Não apresenta isomeria geométrica porque o carbono terminal \mathrm{CH}_{2}= tem dois H iguais.
  2. 2-buteno (but-2-eno), estrutura: \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}. Apresenta isomeria geométrica cis/trans (ou E/Z):
    • cis-2-buteno (substituintes iguais do mesmo lado),
    • trans-2-buteno (substituintes opostos).
  3. 2-metilpropeno (isobuteno, ou isobutileno), estrutura: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_{3})_{2}. Não apresenta isomeria geométrica porque um carbono da dupla é \mathrm{CH}_{2} (dois H iguais).
Portanto:
  • Constitucionais diferentes: 3 (1-buteno, 2-buteno, 2-metilpropeno).
  • Estereoisômeros geométricos adicionais: o 2-buteno dá 2 formas (cis e trans).
Total de isômeros distintos (aciclicos) contando os estereoisômeros geométricos:
1\text{-buteno} + (\text{cis-2-buteno}) + (\text{trans-2-buteno}) + 2\text{-metilpropeno} = 4\\ \text{isômeros distintos}.ô
Observação didática: não há enantiômeros aqui porque nenhuma dessas estruturas é quiral (não possuem centro quiral).

Passo 8

Parte (c): volume de \mathrm{H}_{2} necessário para hidrogenação completa de 5,00\\ \mathrm{g} de X a alcano (nas mesmas condições).
Raciocínio: cada grau de insaturação requer 1 mol de \mathrm{H}_{2} para saturar (transformar dupla ligação em simples). Como \text{IHD}=1, cada mol de X precisa de 1 mol de \mathrm{H}_{2}.
  1. Calcular mols de X em 5,00\\ \mathrm{g}:
n_X=\frac{5,00\\ \mathrm{g}}{56,24\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}}=0,08895\\ \mathrm{mol}.
  1. Mols de \mathrm{H}_{2} necessários:
n_{\mathrm{H}_{2}}=\text{IHD}\times n_X=1\times 0,08895=0,08895\\ \mathrm{mol}.
  1. Volume de \mathrm{H}_{2} nas condições T=298\\ \mathrm{K}, P=1,00\\ \mathrm{atm}:
    usar V=nRT/P ou V=n\cdot V_m com V_m=24,45\\ \mathrm{L\\ mol^{-1}} (já calculado).
V_{\mathrm{H}_{2}}=n_{\mathrm{H}_{2}}\cdot V_m =0,08895\cdot 24,45=2,17\\ \mathrm{L}.
Interpretação: são necessários 2,17\\ \mathrm{L} de \mathrm{H}_{2} a 298\\ \mathrm{K} e 1,00\\ \mathrm{atm} para hidrogenar completamente 5,00\\ \mathrm{g} de X em alcano.

Resposta

a) Fórmula empírica: \mathrm{CH}_{2}. Massa molar (experimental): 56,24\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}. Fórmula molecular: \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{8}. IHD =1.
b) Isômeros acíclicos e estereoisômeros geométricos:
  1. 1-buteno (sem isomeria geométrica)
  2. 2-buteno — cis-2-buteno e trans-2-buteno (dois estereoisômeros geométricos)
  3. 2-metilpropeno (isobuteno) (sem isomeria geométrica)
    Total de isômeros distintos (aciclicos, contando geométricos): 4.
c) Volume de \mathrm{H}_{2} necessário para hidrogenar 5,00\\ \mathrm{g} de X (a 298\\ \mathrm{K} e 1,00\\ \mathrm{atm}): 2,17\\ \mathrm{L}.

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