- Queima-se completamente uma amostra de
de um hidrocarboneto gasoso X , obtendo-se
de
e
de
. A 298 K e
, a densidade do vapor de X é
. Considere gases ideais.
a) A partir dos dados de combustão e da densidade, determine a fórmula empírica, a massa molar e a fórmula molecular de X . Em seguida, calcule o índice de hidrogenação (grau de insaturação, IHD).
b) Considerando apenas isômeros acíclicos compatíveis com a fórmula molecular encontrada, liste os isômeros constitucionais e indique os estereoisômeros geométricos possíveis. Informe o total de isômeros distintos.
c) Para
de X (puro) nas condições-ambiente, calcule o volume de
(em L , a 298 K e 1,00 atm) necessário para hidrogenação completa a alcano, usando catalisador de
.
a) A partir dos dados de combustão e da densidade, determine a fórmula empírica, a massa molar e a fórmula molecular de X . Em seguida, calcule o índice de hidrogenação (grau de insaturação, IHD).
b) Considerando apenas isômeros acíclicos compatíveis com a fórmula molecular encontrada, liste os isômeros constitucionais e indique os estereoisômeros geométricos possíveis. Informe o total de isômeros distintos.
c) Para
Passo 1
Dados fornecidos e o que o enunciado pede:
- Massa da amostra de
: . - Massa de
formada: . - Massa de
formada: . - Condições:
e . - Densidade do vapor de
nessas condições: . - Considere gases ideais.
Perguntas:
a) A partir dos dados de combustão e da densidade: determinar a fórmula empírica, a massa molar e a fórmula molecular de . Em seguida calcular o índice de hidrogenação (IHD).
b) Considerando apenas isômeros acíclicos compatíveis com a fórmula molecular encontrada: listar os isômeros constitucionais e indicar os estereoisômeros geométricos possíveis. Informar o total de isômeros distintos.
c) Para de
(puro) nas condições-ambiente, calcular o volume de
(em L, a
e
) necessário para hidrogenação completa a alcano (catalisador
).
a) A partir dos dados de combustão e da densidade: determinar a fórmula empírica, a massa molar e a fórmula molecular de
b) Considerando apenas isômeros acíclicos compatíveis com a fórmula molecular encontrada: listar os isômeros constitucionais e indicar os estereoisômeros geométricos possíveis. Informar o total de isômeros distintos.
c) Para
Passo 2
Determinar a quantidade de carbono presente a partir de
.
- Cada mol de
contém 1 mol de C. - Massa molar usada:
.
Calculemos o número de mols de
:
Portanto o número de mols de carbono em
é
Massa de carbono correspondente (usando
):
Explicação didática curta: ao queimar, todo o carbono do composto vira
, logo mols de
= mols de C.
Passo 3
Determinar a quantidade de hidrogênio a partir de
.
- Cada mol de
contém 2 mol de H. - Massa molar usada:
.
Calculemos o número de mols de
:
Mols de átomos de H:
Massa de hidrogênio (usando
):
Verificação de massa:
, que bate (dentro de pequenos arredondamentos) com a massa inicial
. Isso confirma consistência dos dados.
Didática: do experimento de combustão extraímos diretamente quantidades de C e H — procedimento padrão em análise elemental.
Passo 4
Determinar a fórmula empírica a partir das razões molares
e
.
Temos
e
.
Dividindo ambos pelos menores (que é ):
Dividindo ambos pelos menores (que é
Logo a razão inteira é
. A fórmula empírica é
Massa molar da fórmula empírica:
Explicação: a fórmula empírica representa a menor proporção inteira entre os átomos.
Passo 5
Determinar a massa molar (massa molecular) de
a partir da densidade do vapor e do comportamento de gás ideal.
Fórmula útil: para um gás ideal a densidade
(em
) está relacionada à massa molar
por
onde
é o volume molar nas condições consideradas:
Usando
,
,
:
Logo massa molar de
:
Agora, comparando com a massa da fórmula empírica:
Assim o fator inteiro é
e a fórmula molecular é
Didática: multiplicamos a fórmula empírica pelo inteiro que aproxima a razão entre a massa molecular experimental (da densidade) e a massa da fórmula empírica.
Passo 6
Calcular o índice de hidrogenação (IHD, grau de insaturação).
Fórmula prática para hidrocarboneto
:
Para
:
Interpretação:
significa que a molécula tem uma única insaturação — pode ser uma dupla ligação
ou um anel. Como a parte (b) exige apenas isômeros acíclicos, aqui isso corresponderá a uma dupla ligação simples (um alceno).
Explicação didática: cada grau de insaturação equivale a perda de duas hidrogênios em relação ao alcano saturado; hidrogenar a insaturação requer 1 mol de
por grau.
Passo 7
Parte (b): listar isômeros acíclicos (constitucionais) e indicar estereoisômeros geométricos possíveis.
Raciocínio: com fórmula
e IHD
, os isômeros acíclicos são alcenos com uma única dupla ligação. Existem dois esqueletos possíveis: cadeia linear de 4 C, e esqueleto ramificado (1 metil substituinte).
Isômeros constitucionais acíclicos possíveis:
- 1-buteno (but-1-eno), estrutura:
. Não apresenta isomeria geométrica porque o carbono terminal tem dois H iguais. - 2-buteno (but-2-eno), estrutura:
. Apresenta isomeria geométrica cis/trans (ou E/Z): - cis-2-buteno (substituintes iguais do mesmo lado),
- trans-2-buteno (substituintes opostos).
- 2-metilpropeno (isobuteno, ou isobutileno), estrutura:
. Não apresenta isomeria geométrica porque um carbono da dupla é (dois H iguais).
Portanto:
- Constitucionais diferentes: 3 (1-buteno, 2-buteno, 2-metilpropeno).
- Estereoisômeros geométricos adicionais: o
-buteno dá 2 formas (cis e trans).
Total de isômeros distintos (aciclicos) contando os estereoisômeros geométricos:
Observação didática: não há enantiômeros aqui porque nenhuma dessas estruturas é quiral (não possuem centro quiral).
Passo 8
Parte (c): volume de
necessário para hidrogenação completa de
de
a alcano (nas mesmas condições).
Raciocínio: cada grau de insaturação requer 1 mol de
para saturar (transformar dupla ligação em simples). Como
, cada mol de
precisa de 1 mol de
.
- Calcular mols de
em :
- Mols de
necessários:
- Volume de
nas condições , :
usarou com (já calculado).
Interpretação: são necessários
de
a
e
para hidrogenar completamente
de
em alcano.
Resposta
a) Fórmula empírica:
. Massa molar (experimental):
. Fórmula molecular:
. IHD
.
b) Isômeros acíclicos e estereoisômeros geométricos:
-
-buteno (sem isomeria geométrica) -
-buteno — cis-2-buteno e trans-2-buteno (dois estereoisômeros geométricos) -
-metilpropeno (isobuteno) (sem isomeria geométrica)
Total de isômeros distintos (aciclicos, contando geométricos):.
c) Volume de
necessário para hidrogenar
de
(a
e
):
.