Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
Enunciado: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O composto é fornecido como SMILES:
O que é pedido: encontrar o nome IUPAC sistemático (nome do alcano pai + descritores de substituintes).
Informações dadas: a cadeia completa do composto está codificada no SMILES acima (vou interpretar o SMILES para obter a estrutura ligada por ligações simples entre carbonos).
Não começo a resolver ainda — só deixei claro o pedido e a fonte de dados.
CCCCC(CC\text{(C)}\text{(C)}C)C\text{(C)}CC.O que é pedido: encontrar o nome IUPAC sistemático (nome do alcano pai + descritores de substituintes).
Informações dadas: a cadeia completa do composto está codificada no SMILES acima (vou interpretar o SMILES para obter a estrutura ligada por ligações simples entre carbonos).
Não começo a resolver ainda — só deixei claro o pedido e a fonte de dados.
Passo 2
Primeiro passo prático: interpretar o SMILES e contar os carbonos para ter uma visão da estrutura. Vou ler o SMILES da esquerda para a direita e numerar mentalmente os carbonos na sequência que o SMILES descreve:
O SMILES é
C C C C C ( C C ( C ) ( C ) C ) C ( C ) C C.Contagem simples dos símbolos átomos de carbono no conjunto da molécula. Isso significa que o alcano é ramificado, com cadeia principal menor que
(pois há ramos). Vou agora identificar os ramos e possíveis cadeias principais para aplicar as regras de nomenclatura IUPAC.
C dá um total de
Passo 3
Regra IUPAC relevante (explicando devagar): o primeiro critério para escolher a cadeia principal é o comprimento máximo (maior número de átomos de carbono ligados de forma contínua). Se houver empate em comprimento, o critério desempate é escolher a cadeia que apresente o maior número de substituintes (mais ramificações ligadas a ela). Depois disso usa-se a menor sequência de locantes (números) para os substituintes.
Vou procurar cadeias contínuas longas no esqueleto representado pelo SMILES. Há duas direções principais evidentes no SMILES:
- A “linha” principal descrita inicialmente: cinco carbonos contínuos
C-C-C-C-C, e depois o SMILES continua comC\text{(C)}CC(ou seja, da posição do quinto carbono segue-se uma continuação com mais três carbonos), então um caminho possível é uma cadeia contínua decarbonos (os 5 iniciais + os 3 à direita). - Alternativamente, indo do mesmo quinto carbono para dentro do ramo entre parênteses
CC\text{(C)}\text{(C)}Ctambém dá um caminho que estende a cadeia por mais 3 átomos naquele ramo, novamente totalizandocarbonos.
Conclusão: o comprimento máximo contínuo possível é
carbonos, portanto a cadeia principal será um octano (
/
). Temos empate entre pelo menos duas cadeias principais distintas de 8 carbonos; agora aplicamos o critério de desempate (maior número de substituintes na cadeia escolhida).
Passo 4
Vou comparar duas escolhas possíveis da cadeia de
carbonos (vou chamá-las de opção A e opção B), contando quantos substituintes (grupos ligados fora dessa cadeia) aparecem em cada opção.
Opção A: escolher a cadeia que percorre da esquerda até a direita simples (os 5 iniciais e depois os 3 à direita). Nessa cadeia aparecem como substituintes:
- Um grande substituinte ligado ao quinto carbono (o ramo que está entre parênteses no SMILES), e
- Nenhum outro substituinte além de um metil ligado ao segundo carbono da porção direita? Na leitura direta, a única ramificação extra visível para essa cadeia é o grande ramo ligado ao quinto carbono e um metil ligado ao primeiro carbono após esse quinto (mas nesse traçado esse metil está na própria cadeia se escolher essa direção?). Contando de forma prática, essa opção apresenta essencialmente 2 conjuntos de ramificações quando se vê a molécula inteira.
Opção B: escolher a cadeia que, a partir do quinto carbono, segue pelo ramo entre parênteses (ou seja, entra no ramo em vez de continuar para a direita). Nessa cadeia os dois grupamentos metil que aparecem no centro do ramo acabam por ficar como substituintes diretamente ligados à cadeia principal (dois metil no mesmo carbono da cadeia), e o segmento que ficou à direita (os três carbonos que teriam sido continuados) fica como um substituinte do carbono central. Assim, contando substituintes, a opção B dá três substituintes (dois metil no mesmo carbono + o grupo de 4 átomos que sobra): maior número de substituintes que a opção A.
Pela regra de desempate (maior número de substituintes), escolhemos a cadeia que passa pelo ramo — ou seja, a cadeia principal tem
carbonos e inclui os carbonos que, no SMILES, correspondem a: os quatro primeiros da esquerda, o quinto (o nó central), e os três carbonos do ramo entre parênteses. Em resumo: cadeia pai = octano formado pelo lado esquerdo até entrar no ramo.
Passo 5
Agora que decidimos a cadeia principal de
carbonos (octano), vamos numerar essa cadeia. Regras para numeração: escolher a direção que dá os menores números possíveis para os substituintes, comparando sequências de locantes lexicograficamente.
Vou rotular a cadeia selecionada como os carbonos do
até
seguindo duas direções e ver os locantes dos substituintes em cada direção.
Se numerarmos da esquerda original para o interior do ramo (chamemos isso de direção L→R), os substituintes ficam em:
- um substituinte complexo ligado ao carbono
(o que corresponde ao grupo que permanece do lado direito no SMILES), - dois metil ligados ao que se torna
.
Os locantes, ordenados, são.
Se numerarmos no sentido contrário (do fim do ramo para a extremidade esquerda — direção R→L), os mesmos substituintes ficam então em:
- dois metil em
(porque o carbono que tinha os dois metil passa a ser o nessa numeração), - o substituinte complexo no
.
Os locantes, ordenados, são.
Comparando lexicograficamente
com
, a sequência
é claramente menor, logo a numeração preferida é a que dá locantes
. Portanto numeramos o octano de modo que os dois metil fiquem em
e o substituinte maior em
.
Passo 6
Identificar e nomear cada substituinte cuidadosamente (didaticamente):
- Os dois grupos metil no mesmo carbono: são substituintes simples
ligados ao carbono da cadeia principal. Como são dois iguais, usamos o multiplicador “di” e o nome “dimethyl”: isso dá a parte (onde os locantes identificam os carbonos da cadeia principal onde cada metil está ligado).
Explicando a nomeação de multiplicadores: quando há
substituintes idênticos, usamos prefixes como di-, tri-, tetra- antes do nome do substituinte (di- para 2). Esses prefixos não entram na ordenação alfabética; a ordenação considera a raiz do substituinte (por ex. “butan” ou “methyl”), ignorando “di”.
- O substituinte no carbono
: precisamos examinar sua estrutura real. Na estrutura original esse substituinte é o fragmento que, visto a partir do ponto de ligação ao octano, é
.
Esse substituinte tem quatro carbonos no total contando o carbono de ligação: é um substituinte derivado do butano onde a ligação à cadeia principal foi feita no carbono 2 do butano (ou seja, é o grupo “butan-2-yl”, que é o substituinte sistemático correspondente ao comum “sec-butyl”). Vou explicar: se você pega a cadeia butanae remove um hidrogênio do segundo carbono para ligar à cadeia principal, o substituinte obtido é chamado formalmente de . A estrutura corresponde exatamente ao fragmento acima porque o carbono de ligação é secundário e tem um metil ligado a ele.
Portanto o substituinte em
chama-se
(equivalente ao grupo sec-butyl).
Passo 7
Montagem do nome final segundo regras IUPAC e ordem alfabética:
-
Temos dois tipos de substituintes: “butan-2-yl” (raiz “butan…”) e “methyl” (raiz “methyl”). Para ordenar alfabeticamente, ignoramos os multiplicadores (“di-”) e consideramos as raízes: “b” de butan-2-yl vem antes de “m” de methyl. Então o substituinte butan-2-yl aparece primeiro na lista dos substituintes, seguido pelos metil.
-
Colocamos os locantes correspondentes antes de cada substituinte: o butan-2-yl está em
, então escrevemos -(…). Os metil estão em e como são dois iguais usamos -dimethyl. -
Como o substituinte butan-2-yl contém um número interno (o
do “butan-2-yl”), por clareza colocamos esse substituinte entre parênteses: -( ). -
Finalmente adicionamos o nome da cadeia principal “octane” (em português “octano”, mas em nomenclatura IUPAC de hidrocarbonetos a forma inglesa é comum; mantendo em português técnico: “octano”). Vou usar a grafia típica em inglês do sufixo alcano, mas o importante é a forma sistemática:
/ . Mantendo o padrão usado internacionalmente, escrevemos final como um único nome: as partes juntas formam
4-(butan-2-yl)-2,2-dimethyloctane
(onde os hífens e parênteses seguem a convenção de separar números e unir o sufixo do substituinte; a ordem é a indicada alfabeticamente).
Passo 8
Pequena verificação final (por segurança): counts e posições batem com a estrutura original — dois metil no carbono vizinho ao início da cadeia (locantes
) e um substituinte de quatro carbonos com um metil no carbono ligado (o butan-2-yl) no carbono
. A soma total de carbonos confirmada: cadeia principal
+ dois metil (2) + substituinte butan-2-yl (4) =
carbonos totais, coincide com a contagem inicial do SMILES.
Resposta
4-(butan-2-yl)-2,2-dimethyloctane