QUESTÃO 05 (UNESP)

Observe as relações a seguir:
COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno
TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica
A) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.
B) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.

Passo 1

O enunciado apresenta dois compostos — 2-butanol e 3-hexeno — e dois tipos de isomeria — geométrica e óptica — e pede:
A) relacionar cada composto ao tipo de isomeria correspondente;
B) escrever as estruturas dos isômeros e dar seus nomes.

Passo 2

Para atribuir os tipos de isomeria, observamos a estrutura de cada composto:
– 3-hexeno \mathrm{CH_3–CH_2–CH=CH–CH_2–CH_3} tem dupla ligação interna e, portanto, admite isômeros cis/trans (E/Z) — isto é isomeria geométrica.
– 2-butanol \mathrm{CH_3–CH(OH)–CH_2–CH_3} tem um carbono assimétrico em C-2 e forma pares de enantiômeros — isto é isomeria óptica.

Passo 3

Escrevendo os isômeros geométricos do 3-hexeno:
\text{(Z)-3-hexeno (cis):}\quad \mathrm{CH_3–CH_2–\overset{\displaystyle\smile}{\!CH}\!=\!\overset{\displaystyle\smile}{CH}–CH_2–CH_3}
\text{(E)-3-hexeno (trans):}\quad \mathrm{CH_3–CH_2–\overset{\displaystyle\frown}{\!CH}\!=\!\overset{\displaystyle\smile}{CH}–CH_2–CH_3}
Nomes oficiais: (Z)-3-hexeno (cis-3-hexeno) e (E)-3-hexeno (trans-3-hexeno).

Passo 4

Escrevendo os enantiômeros do 2-butanol com configuração R e S em C-2:
\text{(R)-2-butanol:}\quad \mathrm{CH_3–\overset{\displaystyle\wedge}{C}(\mathrm{OH})(\mathrm{H})–CH_2–CH_3} \quad\text{com ordem de prioridade: OH > CH_2CH_3 > CH_3 > H}
\text{(S)-2-butanol:}\quad \mathrm{CH_3–\overset{\displaystyle\vee}{C}(\mathrm{OH})(\mathrm{H})–CH_2–CH_3}
Nomes oficiais: (R)-2-butanol e (S)-2-butanol.

Resposta

A) 2-butanol → isomeria óptica; 3-hexeno → isomeria geométrica.
B) (Z)-3-hexeno (cis-3-hexeno) e (E)-3-hexeno (trans-3-hexeno) (R)-2-butanol e (S)-2-butanol.

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