6^{a} Questão: Apresente as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e indique qual forma canônica contribui mais para o híbrido em cada uma das estruturas abaixo:
OOO

Passo 1

O enunciado pede para a molécula de anhídrido acético (SMILES: CC(\(=\)O)OC\text{(C)}\(=\)O) apresentarmos:
  • as suas formas canônicas de ressonância (Lewis),
  • o híbrido de ressonância resultante, e
  • qual forma canônica contribui mais para o híbrido.
    O conteúdo envolvido é a teoria de ressonância em compostos carbonílicos, usando distribuição de cargas e estabilidade (menos separação de carga = forma mais estável).

Passo 2

A forma canônica sem separação de carga — que chamamos de forma neutra — é aquela com duas ligações duplas C=O e sem cargas formais:
\mathrm{CH_{3}\!-\!C(=O)\!-\!O\!-\!C(=O)\!-\!CH_{3}}

Passo 3

Uma forma ressonante com separação de cargas onde o oxigênio central doa um par de elétrons para o carbono da esquerda, deslocando a dupla original daquele C para seu oxigênio. Isso gera carga negativa no oxigênio carbonílico esquerdo e carga positiva no oxigênio central:
\mathrm{CH_{3}\!-\!C(-O^{-})\!-\!O^{+}\!-\!C(=O)\!-\!CH_{3}}

Passo 4

A outra forma ressonante é análoga, mas com o oxigênio central doando para o carbono da direita, gerando carga negativa no oxigênio carbonílico direito e carga positiva no oxigênio central:
\mathrm{CH_{3}\!-\!C(=O)\!-\!O^{+}\!-\!C(-O^{-})\!-\!CH_{3}}

Passo 5

No híbrido de ressonância essas três formas se misturam. Esquematicamente:
  • a Forma neutra (Passo 2) sem separação de carga
  • as Duas formas carregadas (Passos 3 e 4) com carga no oxigênio central ( +) e num oxigênio carbonílico (–)
No híbrido, cada ligação C–O tem caráter parcial intermediário entre simples e duplo, e o oxigênio central carrega carga parcial positiva, enquanto cada oxigênio carbonílico carrega carga parcial negativa ao longo do híbrido.

Resposta

A forma neutra
\mathrm{CH_{3}\!-\!C(=O)\!-\!O\!-\!C(=O)\!-\!CH_{3}}
é a que mais contribui para o híbrido, pois não envolve separação formal de cargas e, portanto, é a mais estável.

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