Questão: Apresente as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e indique qual forma canônica contribui mais para o híbrido em cada uma das estruturas abaixo:
Passo 1
O enunciado pede para a molécula de anhídrido acético (SMILES:
CC(\(=\)O)OC\text{(C)}\(=\)O
) apresentarmos:- as suas formas canônicas de ressonância (Lewis),
- o híbrido de ressonância resultante, e
- qual forma canônica contribui mais para o híbrido.
O conteúdo envolvido é a teoria de ressonância em compostos carbonílicos, usando distribuição de cargas e estabilidade (menos separação de cargaforma mais estável).
Passo 2
A forma canônica sem separação de carga — que chamamos de forma neutra — é aquela com duas ligações duplas
e sem cargas formais:
Passo 3
Uma forma ressonante com separação de cargas onde o oxigênio central doa um par de elétrons para o carbono da esquerda, deslocando a dupla original daquele C para seu oxigênio. Isso gera carga negativa no oxigênio carbonílico esquerdo e carga positiva no oxigênio central:
Passo 4
A outra forma ressonante é análoga, mas com o oxigênio central doando para o carbono da direita, gerando carga negativa no oxigênio carbonílico direito e carga positiva no oxigênio central:
Passo 5
No híbrido de ressonância essas três formas se misturam. Esquematicamente:
- a Forma neutra (Passo
) sem separação de carga - as Duas formas carregadas (Passos
e ) com carga no oxigênio central ( ) e num oxigênio carbonílico (–)
No híbrido, cada ligação C–O tem caráter parcial intermediário entre simples e duplo, e o oxigênio central carrega carga parcial positiva, enquanto cada oxigênio carbonílico carrega carga parcial negativa ao longo do híbrido.
Resposta
A forma neutra
é a que mais contribui para o híbrido, pois não envolve separação formal de cargas e, portanto, é a mais estável.