Questão: Apresente as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e indique qual forma canônica contribui mais para o híbrido em cada uma das estruturas abaixo:
Passo 1
O enunciado pede as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e a forma que mais contribui para o híbrido da molécula dada pelo SMILES
Esta molécula é uma enona conjugada (
,
-insaturada), do tipo
Vamos usar o conceito de delocalização de elétrons
em sistemas conjugados para gerar as formas de ressonância.
Passo 2
A teoria de ressonância nos diz que, em um sistema conjugado
–
, os elétrons
podem se deslocar de modo a distribuir carga sobre o oxigênio e o carbono
. As duas principais manobras de elétrons são:
. Manter as ligações
originais (forma neutra).
. Mover os elétrons do duplo-ligação
para formar uma nova
entre o carbono
e o carbono carbonílico, ao mesmo tempo em que os elétrons do
vão para o oxigênio, gerando separação de cargas.
Passo 3
As estruturas canônicas de ressonância são:
Passo 4
O híbrido de ressonância combina essas três formas, de modo que cada ligação
original fica parcialmente dupla e há cargas parciais espalhadas sobre
,
e O. Em desenho esquemático, o híbrido mostra ligações
–
e
–
com ordem de ligação intermediária e cargas parciais
em
e/ou
e
em O.
Passo 5
Para decidir qual forma contribui mais para o híbrido, aplicamos critérios de estabilidade das estruturas de ressonância: formas sem separação de cargas e que mantêm o octeto completo são mais importantes.
– A forma (
) é totalmente neutra e satisfaz o octeto em todos os átomos.
– As formas ( ) e (
) apresentam separação de cargas e geram centros carregados positivamente em carbonos, sendo portanto menos estáveis.
– As formas (
Logo, a forma (
) é a que mais contribui para o híbrido de ressonância.
Resposta
As estruturas canônicas são
O híbrido de ressonância apresenta ligações parcialmente duplas entre
–
e
–
, com cargas parciais em
e O. A forma que mais contribui para o híbrido é a (
), pois não envolve separação de cargas e mantém o octeto em todos os átomos.