Questão: Apresente as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e indique qual forma canônica contribui mais para o híbrido em cada uma das estruturas abaixo:
Passo 1
O enunciado pede para mostrar as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e dizer qual forma contribui mais, para o éter insaturado representado por SMILES . Vamos usar as regras de ressonância de Lewis, movendo um par de elétrons do oxigênio para formar uma ligação dupla
e deslocando a dupla original, gerando cargas formais nos átomos envolvidos.
CCC\(C=C\)OC
. Esse composto é um enol-éter em que o par de elétrons isolados do oxigênio pode conjugir com a dupla
Passo 2
Estruturas canônicas:
Forma A (neutra, sem movimentação de elétrons):
Forma B (ressonância, após deslocar um par livre do oxigênio e a dupla
):
Nessa forma o oxigênio fica com carga formal
e o carbono vizinho (antigo carbono ligado à dupla) fica com carga formal
.
Passo 3
Híbrido de ressonância:
– A ligação C –O tem caráter parcial duplo (metade simples, metade dupla).
– A ligação C –C
tem caráter parcial simples (metade dupla, metade simples).
– O oxigênio carrega carga parcial e o carbono adjacente carrega
.
– A ligação C
– A ligação C
– O oxigênio carrega carga parcial
Passo 4
Comparando estabilidade das formas canônicas:
– A forma A não apresenta cargas formais e respeita o octeto em todos os átomos.
– A forma B apresenta cargas opostas ( no oxigênio e
no carbono), portanto é menos estável.
Logo, a forma A é a que mais contribui para o híbrido de ressonância.
– A forma A não apresenta cargas formais e respeita o octeto em todos os átomos.
– A forma B apresenta cargas opostas (
Logo, a forma A é a que mais contribui para o híbrido de ressonância.
Resposta
Estruturas canônicas:
Forma A:
Forma B:
Forma A:
Forma B:
Híbrido de ressonância: ligação C
–O com caráter parcial duplo, ligação C
–C
com caráter parcial simples,
, C adjacente
.
Maior contribuição: forma A (neutra).