6^{a} Questão: Apresente as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e indique qual forma canônica contribui mais para o híbrido em cada uma das estruturas abaixo:
O

Passo 1

O enunciado pede para mostrar as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e dizer qual forma contribui mais, para o éter insaturado representado por SMILES CCC\(C=C\)OC. Esse composto é um enol-éter em que o par de elétrons isolados do oxigênio pode conjugir com a dupla C=C. Vamos usar as regras de ressonância de Lewis, movendo um par de elétrons do oxigênio para formar uma ligação dupla O=C e deslocando a dupla original, gerando cargas formais nos átomos envolvidos.

Passo 2

Estruturas canônicas:
Forma A (neutra, sem movimentação de elétrons):
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH-O-CH_3}
Forma B (ressonância, após deslocar um par livre do oxigênio e a dupla C=C):
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C^{-}-CH=O^{+}-CH_3}
Nessa forma o oxigênio fica com carga formal + e o carbono vizinho (antigo carbono ligado à dupla) fica com carga formal -.

Passo 3

Híbrido de ressonância:
– A ligação C 5–O tem caráter parcial duplo (metade simples, metade dupla).
– A ligação C 4–C 5 tem caráter parcial simples (metade dupla, metade simples).
– O oxigênio carrega carga parcial \delta^{+} e o carbono adjacente carrega \delta^{-}.

Passo 4

Comparando estabilidade das formas canônicas:
– A forma A não apresenta cargas formais e respeita o octeto em todos os átomos.
– A forma B apresenta cargas opostas ( + no oxigênio e - no carbono), portanto é menos estável.
Logo, a forma A é a que mais contribui para o híbrido de ressonância.

Resposta

Estruturas canônicas:
Forma A: \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH-O-CH_3}
Forma B: \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C^{-}-CH=O^{+}-CH_3}
Híbrido de ressonância: ligação C 5–O com caráter parcial duplo, ligação C 4–C 5 com caráter parcial simples, O\;\delta^{+}, C adjacente \delta^{-}.
Maior contribuição: forma A (neutra).

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