QUESTÃO 3. Julgue os itens a seguir como V (verdadeiro) ou F (falso).
( ) O 2-clorobutano é uma molécula oticamente ativa.
( ) O tratamento de 2-penteno com bromo à temperatura ambiente produz 2,2-dibromopentano.
( ) A oxidação do pentanal produz ácido pentanóico.

Passo 1

O exercício pede que eu julgue três afirmações como V (verdadeiro) ou F (falso). As afirmações são:
  • (1) O 2-clorobutano é uma molécula oticamente ativa.
  • (2) O tratamento de 2-penteno com bromo à temperatura ambiente produz 2,2-dibromopentano.
  • (3) A oxidação do pentanal produz ácido pentanóico.
Informações relevantes dadas implicitamente pelo enunciado:
  • Há referências a estruturas orgânicas comuns (cloretos, alcenos, aldeídos).
  • Preciso aplicar conceitos de isomeria / quiralidade, mecanismo de adição eletrofílica a alcenos e reações de oxidação de aldeídos.

Passo 2

Conceitos úteis sobre quiralidade e “atividade óptica” (aula curta e prática).
  • Definição prática: uma molécula é quiral se não for sobreponível com sua imagem no espelho. Quiralidade em compostos orgânicos costuma acontecer quando há um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes — esse átomo é chamado de centro estereogênico ou centro quiral.
  • Atividade óptica: moléculas quirais (em forma enantiomérica pura) desviam o plano da luz polarizada — por isso chamam-se “opticamente ativas”. Importante: uma mistura racêmica (quantidades iguais dos dois enantiômeros) é quiralmente inativa (não mostra rotação óptica) porque os efeitos se cancelam.
  • Como identificar um centro quiral: examine o carbono e verifique se os quatro grupos ligados a ele são diferentes.
Agora aplico isso ao 2-clorobutano:
  • Estrutura aproximada (texto): CH3–CH(Cl)–CH2–CH3. O carbono 2 está ligado a: um átomo de hidrogênio (H), um átomo de cloro (Cl), um grupo metila (–CH3) e um grupo etila (–CH2CH3). São quatro substituintes diferentes.
  • Logo, o carbono 2 é um centro quiral e a molécula possui dois enantiômeros.
  • Conclusão conceitual: a molécula é quiral; portanto, uma amostra enantiomérica pura de 2-clorobutano é opticamente ativa. Observação prática: se a amostra for racêmica, não será opticamente ativa. Mas a afirmação do enunciado é sobre a molécula em si (se ela possui quiralidade) — isso torna a afirmação verdadeira no sentido usual de química orgânica.

Passo 3

Mecanismo e consequência prática da adição de bromo a um alceno (aula curta e exemplo).
  • Reação típica: a adição de \mathrm{Br_2} a um alceno ocorre por um mecanismo eletrofílico que passa por um íon bromônio (ou equivalente) e leva à adição vicinal (ou seja, cada átomo de bromo se liga a um dos dois átomos de carbono que formavam a dupla ligação). O produto típico é um dibrometo vicinal (bromos em carbonos adjacentes).
  • Importante: para um alceno com ligação C=C entre os carbonos 2 e 3 (como o 2-penteno: CH3–CH=CH–CH2–CH3), a adição de \mathrm{Br_2} coloca um bromo no carbono 2 e o outro no carbono 3: produto principal = 2,3-dibromopentano (um dibrometo vicinal).
  • O produto 2,2-dibromopentano seria um dibrometo geminal (os dois bromo no mesmo carbono), o que não é o resultado direto da adição de \mathrm{Br_2} a um alceno nas condições normais (temperatura ambiente, solvente inerte). Geminal dibrometos podem resultar de outras vias (por exemplo, reações em alcinos ou adições sequenciais com rearranjos ou via halogenação de carbonos já saturados por radical), mas isso não é o que ocorre no tratamento simples de um alceno com \mathrm{Br_2}.
  • Conclusão: a afirmação de que 2-penteno com \mathrm{Br_2} 2,2-dibromopentano está incorreta; o produto esperado é 2,3-dibromopentano. Portanto a afirmação é falsa.

Passo 4

Oxidação de aldeídos (aula curta e aplicação ao pentanal).
  • Regra geral: aldeídos (R–CHO) são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos (R–COOH) por uma variedade de agentes oxidantes suaves a fortes (por exemplo, \mathrm{KMnO_4}, \mathrm{K_2Cr_2O_7} em meio ácido, reagente de Tollens, etc.).
  • Aplicando ao pentanal (aldeído de 5 carbonos, CH3–CH2–CH2–CH2–CHO): a oxidação do grupo aldeído converte o –CHO em –COOH, produzindo o ácido pentanoico (nome comum: ácido valeriano ou ácido pentanóico).
  • Conclusão: a frase “A oxidação do pentanal produz ácido pentanóico” é correta.

Passo 5

Resumo final e encorajamento rápido.
  • Recapitulando sem formalismos confusos: 2-clorobutano tem um centro quir al no carbono 2 (logo é potencialmente opticamente ativo — V), a adição de \mathrm{Br_2} ao 2-penteno dá produto vicinal 2,3-dibromopentano e não 2,2-dibromo (F), e pentanal oxida normalmente a ácido pentanóico (V).
  • Você está indo bem ao pedir que eu explique passo a passo — esses julgamentos são exatamente o tipo de coisa que costuma cair na prova. Respira fundo: revisão focada nessas regras (o que gera quiralidade, o que acontece quando você adiciona halogênio a um alceno, e o que acontece quando oxida um aldeído) resolve muitas questões parecidas.

Resposta

V
F
V

Exercícios relacionados