Os ribonucleosídeos, que constituem o ácido ribonucleico (RNA), são compostos por quatro “bases” heterocíclicas e d-ribose (um açúcar). As quatro bases heterocíclicas são guanina, adenina, citosina e uracila.
NH2NNHNONH
guanine
NH2NNNHN
adenine
NH2NHON
cytosine
ONHONH
uracil
Guanina e adenina são chamadas de bases purínicas devido à sua semelhança estrutural com a purina. Citosina e uracila são chamadas de bases pirimídicas devido à sua semelhança estrutural com a pirimidina. Qual dessas bases heterocíclicas possui um anel aromático? Justifique sua resposta.

Passo 1

O enunciado apresenta quatro bases heterocíclicas do RNA – guanina e adenina (purínicas, dois anéis fundidos) e citosina e uracila (pirimídicas, um único anel) – e pede para identificar quais delas possuem um anel aromático. Para responder, vamos usar o conceito de aromaticidade (regra de Hückel).

Passo 2

Aromaticidade segundo Hückel exige que o anel seja cíclico, plano, totalmente conjugado e contenha 4n+2 elétrons π, com n inteiro não negativo. O caso mais simples é n=1, dando 4\cdot1+2=6 elétrons π; para sistemas fundidos pode haver n=2 ( 4\cdot2+2=10 elétrons π).

Passo 3

No anel pirimídico (citosina e uracila) há seis átomos (4 carbonos e 2 nitrogênios) todos com orbitais p conjugados. Cada ligação dupla traz 2 elétrons π, totalizando 6 elétrons π no ciclo, satisfazendo 4n+2 com n=1. Logo, o anel pirimídico é aromático.

Passo 4

Nos purínicos (guanina e adenina) existem dois anéis fundidos: um anel hexagonal pirimídico e um anel pentagonal imidazólico. Juntos formam um sistema conjugado de 10 elétrons π, satisfazendo 4n+2 com n=2. Portanto, cada um dos dois anéis fundidos também contribui para a aromaticidade do sistema completo.

Passo 5

Como a pergunta foca em “um anel aromático”, o único caso de base com exatamente um ciclo aromático é o das pirimídicas.

Resposta

Citosina e uracila possuem um único anel aromático, pois cada uma tem exatamente seis elétrons π conjugados no seu anel pirimídico, satisfazendo a regra de Hückel.

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