Os ribonucleosídeos, que constituem o ácido ribonucleico (RNA), são compostos por quatro “bases” heterocíclicas e d-ribose (um açúcar). As quatro bases heterocíclicas são guanina, adenina, citosina e uracila.
guanine
adenine
cytosine
uracil
Guanina e adenina são chamadas de bases purínicas devido à sua semelhança estrutural com a purina. Citosina e uracila são chamadas de bases pirimídicas devido à sua semelhança estrutural com a pirimidina. Qual dessas bases heterocíclicas possui um anel aromático? Justifique sua resposta.
Passo 1
O enunciado apresenta quatro bases heterocíclicas do RNA – guanina e adenina (purínicas, dois anéis fundidos) e citosina e uracila (pirimídicas, um único anel) – e pede para identificar quais delas possuem um anel aromático. Para responder, vamos usar o conceito de aromaticidade (regra de Hückel).
Passo 2
Aromaticidade segundo Hückel exige que o anel seja cíclico, plano, totalmente conjugado e contenha
elétrons π, com
inteiro não negativo. O caso mais simples é
, dando
elétrons π; para sistemas fundidos pode haver
(
elétrons π).
Passo 3
No anel pirimídico (citosina e uracila) há seis átomos (4 carbonos e 2 nitrogênios) todos com orbitais p conjugados. Cada ligação dupla traz 2 elétrons π, totalizando 6 elétrons π no ciclo, satisfazendo
com
. Logo, o anel pirimídico é aromático.
Passo 4
Nos purínicos (guanina e adenina) existem dois anéis fundidos: um anel hexagonal pirimídico e um anel pentagonal imidazólico. Juntos formam um sistema conjugado de 10 elétrons π, satisfazendo
com
. Portanto, cada um dos dois anéis fundidos também contribui para a aromaticidade do sistema completo.
Passo 5
Como a pergunta foca em “um anel aromático”, o único caso de base com exatamente um ciclo aromático é o das pirimídicas.
Resposta
Citosina e uracila possuem um único anel aromático, pois cada uma tem exatamente seis elétrons π conjugados no seu anel pirimídico, satisfazendo a regra de Hückel.