Quais são os produtos principais resultantes da hidratação catalisada por ácido dos seguintes alquenos:
1)

Passo 1

O enunciado pede a hidratação ácida do alqueno dado pelo SMILES CC=C(C)C. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de água em alcenos, seguindo a regra de Markovnikov: protolisação do duplo-ligação gera carbocátion mais estável, depois ataque de H2O e desprotolisação para formar o álcool.

Passo 2

Na etapa de protonação do duplo-ligação temos duas possibilidades:
1. Protonar o carbono C2 do duplo-ligação gera carbocátion terciário em C3.
2. Protonar o carbono C3 gera carbocátion secundário em C2.
Como carbocátions terciário é mais estável que secundário, o caminho via carbocátion em C3 é o predominante.

Passo 3

Em seguida, a molécula de água ataca o carbocátion formado:
  • Ataque em C3 (carbocátion terciário) dá, após desprotonação, o álcool terciário.
  • Ataque em C2 (carbocátion secundário) dá, após desprotonação, o álcool secundário.

Passo 4

Na desprotonação final cada oxônio vira um grupo hidroxila. Os produtos são:
  • Principal (majoritário): álcool terciário
    (CH3)2C(OH)CH2CH3, ou seja, 2-metilbutan- 2-ol.
  • Secundário (minoritário): álcool secundário
    CH3CH(OH)C(CH3)CH3, ou seja, 3-metilbutan- 2-ol.

Resposta

2-metilbutan- 2-ol (majoritário) e 3-metilbutan- 2-ol (minoritário).

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