Quais são os produtos principais resultantes da hidratação catalisada por ácido dos seguintes alquenos:
1)
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Passo 1
O enunciado pede a hidratação ácida do alqueno dado pelo SMILES
. O conteúdo aqui é adição eletrofílica de água em alcenos, seguindo a regra de Markovnikov: protolisação do duplo-ligação gera carbocátion mais estável, depois ataque de
e desprotolisação para formar o álcool.
Passo 2
Na etapa de protonação do duplo-ligação temos duas possibilidades:
. Protonar o carbono
do duplo-ligação gera carbocátion terciário em
.
. Protonar o carbono
gera carbocátion secundário em
.
Como carbocátions terciário é mais estável que secundário, o caminho via carbocátion em é o predominante.
Como carbocátions terciário é mais estável que secundário, o caminho via carbocátion em
Passo 3
Em seguida, a molécula de água ataca o carbocátion formado:
- Ataque em
(carbocátion terciário) dá, após desprotonação, o álcool terciário. - Ataque em
(carbocátion secundário) dá, após desprotonação, o álcool secundário.
Passo 4
Na desprotonação final cada oxônio vira um grupo hidroxila. Os produtos são:
- Principal (majoritário): álcool terciário
, ou seja, -metilbutan- -ol. - Secundário (minoritário): álcool secundário
, ou seja, -metilbutan- -ol.