Quais das substâncias a seguir são aromáticas?
Criseno ânion ciclopropenila ciclopentadieno cicloheptrieno
Cátion cicloheptatrienila ânion nonatetraenila tiofeno pirrol
Criseno ânion ciclopropenila ciclopentadieno cicloheptrieno
Cátion cicloheptatrienila ânion nonatetraenila tiofeno pirrol
Passo 1
Então, galera, o enunciado nos pede para identificar quais das substâncias listadas são aromáticas. Isso está ligado ao estudo da química orgânica, mais especificamente à aromaticidade. Para resolver, vamos precisar entender algumas regrinhas básicas sobre o que torna uma molécula aromática, como as regras de Hückel que envolvem o número de elétrons π, além de verificar se a molécula é plana e se forma um anel contínuo de orbitais p.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar o que significa uma molécula ser aromática. Uma molécula aromática deve cumprir três critérios principais:
- Planaridade: A molécula deve ser plana para permitir a sobreposição dos orbitais p.
- Ciclo de orbitais p contínuo: Deve ter um anel fechado de orbitais p que podem delocalizar elétrons.
- Número de elétrons π: Deve seguir a regra de Hückel, que diz que o número de elétrons π deve ser igual a
, onde é um número inteiro (0, 1, 2, …).
Passo 3
Vamos analisar cada uma das substâncias listadas:
-
Criseno: É uma estrutura policíclica com dois anéis benzênicos fundidos. Cada anel benzênico possui 6 elétrons π, totalizando 12 elétrons π, que se encaixa na regra de Hückel para
( , mas aqui a estrutura é mais complexa, e o criseno não é classificado como aromático padrão). -
Ânion ciclopropenila: Esse íon tem um anel de 3 carbonos com uma dupla ligação e uma carga negativa. Possui 2 elétrons π, o que não se encaixa na regra de Hückel (
). Na verdade, se , teríamos 2 elétrons, o que sugere antiaromaticidade, não aromaticidade. -
Ciclopentadieno: Possui um anel de 5 carbonos com duas duplas ligações, totalizando 4 elétrons π, que se encaixam na condição de antiaromaticidade (não aromática).
-
Cicloheptatrienila cátion: Também conhecido como íon tropil, tem 7 carbonos com 6 elétrons π. Isso se encaixa na regra de Hückel (
), então é aromático. -
Ânion nonatetraenila: Tem 9 carbonos com 10 elétrons π, seguindo a regra de Hückel para
( ). Portanto, é aromático. -
Tiofeno: É um heteroaromático com 5 membros no anel, incluindo um átomo de enxofre. Possui 6 elétrons π, satisfazendo a regra de Hückel (
). Assim, é aromático. -
Pirrol: Outro heteroaromático com 5 membros, incluindo um átomo de nitrogênio. Tem 6 elétrons π, seguindo a regra de Hückel. Portanto, também é aromático.
Resposta
As substâncias aromáticas são: cicloheptatrienila cátion, ânion nonatetraenila, tiofeno e pirrol.