Quais das substâncias a seguir são aromáticas?
Criseno ânion ciclopropenila ciclopentadieno cicloheptrieno
Cátion cicloheptatrienila ânion nonatetraenila tiofeno pirrol

Passo 1

Então, galera, o enunciado nos pede para identificar quais das substâncias listadas são aromáticas. Isso está ligado ao estudo da química orgânica, mais especificamente à aromaticidade. Para resolver, vamos precisar entender algumas regrinhas básicas sobre o que torna uma molécula aromática, como as regras de Hückel que envolvem o número de elétrons π, além de verificar se a molécula é plana e se forma um anel contínuo de orbitais p.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que significa uma molécula ser aromática. Uma molécula aromática deve cumprir três critérios principais:
  1. Planaridade: A molécula deve ser plana para permitir a sobreposição dos orbitais p.
  2. Ciclo de orbitais p contínuo: Deve ter um anel fechado de orbitais p que podem delocalizar elétrons.
  3. Número de elétrons π: Deve seguir a regra de Hückel, que diz que o número de elétrons π deve ser igual a 4n + 2, onde n é um número inteiro (0, 1, 2, …).

Passo 3

Vamos analisar cada uma das substâncias listadas:
  1. Criseno: É uma estrutura policíclica com dois anéis benzênicos fundidos. Cada anel benzênico possui 6 elétrons π, totalizando 12 elétrons π, que se encaixa na regra de Hückel para n=2 ( 4*2 + 2 = 10, mas aqui a estrutura é mais complexa, e o criseno não é classificado como aromático padrão).
  2. Ânion ciclopropenila: Esse íon tem um anel de 3 carbonos com uma dupla ligação e uma carga negativa. Possui 2 elétrons π, o que não se encaixa na regra de Hückel ( 4n + 2). Na verdade, se n=0, teríamos 2 elétrons, o que sugere antiaromaticidade, não aromaticidade.
  3. Ciclopentadieno: Possui um anel de 5 carbonos com duas duplas ligações, totalizando 4 elétrons π, que se encaixam na condição de antiaromaticidade (não aromática).
  4. Cicloheptatrienila cátion: Também conhecido como íon tropil, tem 7 carbonos com 6 elétrons π. Isso se encaixa na regra de Hückel ( 4*1 + 2 = 6), então é aromático.
  5. Ânion nonatetraenila: Tem 9 carbonos com 10 elétrons π, seguindo a regra de Hückel para n=2 ( 4*2 + 2 = 10). Portanto, é aromático.
  6. Tiofeno: É um heteroaromático com 5 membros no anel, incluindo um átomo de enxofre. Possui 6 elétrons π, satisfazendo a regra de Hückel ( 4*1 + 2 = 6). Assim, é aromático.
  7. Pirrol: Outro heteroaromático com 5 membros, incluindo um átomo de nitrogênio. Tem 6 elétrons π, seguindo a regra de Hückel. Portanto, também é aromático.

Resposta

As substâncias aromáticas são: cicloheptatrienila cátion, ânion nonatetraenila, tiofeno e pirrol.

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