Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
1,3-diclorociclopentano
1,3-diclorociclopentano
Passo 1
Beleza, bora entender o que a questão está pedindo. A pergunta é: “Qual das substâncias abaixo tem um estereoisômero aquiral?” e a substância em questão é o 1,3-diclorociclopentano.
Conteúdo: isomeria espacial (estereoisomeria), quiralidade/achiralidade, meso.
O que vamos precisar:
Conteúdo: isomeria espacial (estereoisomeria), quiralidade/achiralidade, meso.
O que vamos precisar:
- Saber que estereoisômeros são compostos com mesma fórmula e mesma conexão de átomos, mas diferentes disposições no espaço.
- Entender o que é aquiral (ou achiral): molécula sobreponível à sua imagem no espelho.
- Identificar os possíveis isômeros (cis e trans) e checar se algum deles é aquiral.
Passo 2
Primeiro, desenha mentalmente ou no papel o ciclopentano com dois Cl nos carbonos 1 e 3. Existem dois estereoisômeros possíveis:
- cis-1,3-diclorociclopentano: os dois Cl ficam do mesmo “lado” do anel (ambos acima ou abaixo do plano).
- trans-1,3-diclorociclopentano: um Cl acima e outro Cl abaixo do plano do anel.
Passo 3
Agora vamos para a teoria de quiralidade:
- Uma molécula é aquiral se ela tiver um elemento de simetria (por exemplo um plano de simetria) que a faça ser sobreponível à sua imagem no espelho.
- Se não houver plano de simetria ou qualquer outro elemento que torne a imagem espelhada sobreponível, é quiral (existem enantiômeros).
Passo 4
Analisa o cis e o trans:
- No isômero cis, dá pra traçar um plano que reparta o anel ao meio, passando exatamente entre os carbonos 1 e 3 e dividindo os dois Cl que estão do mesmo lado. Esse plano faz com que a molécula seja igual à sua imagem no espelho → aquiral (é um meso).
- No isômero trans, não existe plano de simetria que torne a molécula igual à sua imagem espelhada, logo é quiral (tem enantiômeros).
Resposta
O estereoisômero aquiral é o cis-1,3-diclorociclopentano.