Todos os aminoácidos
têm uma configuração absoluta
, exceto a
-cisteína, que tem a configuração
. Explique por que é atribuída a
-cisteína a configuração R.
Passo 1
O enunciado afirma que todos os aminoácidos de configuração L apresentam configuração absoluta S no carbono α, exceto a L-cisteína, que é R. Vamos usar as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para atribuir prioridades aos quatro substituintes ligados ao carbono α da cisteína e, assim, determinar por que seu centro quiral fica com configuração R.
Passo 2
Identificamos os quatro substituintes no carbono α da L-cisteína e comparamos seus primeiros átomos:
-
→ primeiro átomo é N (número atômico 7) - grupo lateral
→ primeiro átomo é C (número atômico 6) -
→ primeiro átomo é C (número atômico 6) -
→ primeiro átomo é H (número atômico 1)
Logo, o menor prioridade é
(4) e a maior é
(1). Resta desempatar entre
e
.
Passo 3
Para desempatar entre os dois grupos com carbono terminal, comparamos os átomos ligados a esse carbono:
- No grupo
, o carbono está ligado a dois (8) e a um outro C. - No grupo
, o carbono está ligado a um S (16) e a dois H (1).
Como 16 (S) > 8 (O), o gruporecebe prioridade 2 e a prioridade 3.
Assim, a ordem de prioridades CIP é:
1 →
2 →
3 →
4 →
1 →
2 →
3 →
4 →
Passo 4
Colocando o menor grupo (4:
) para trás e numerando 1→2→3 no sentido do percurso entre os outros, vemos que o caminho é horário. Pela convenção CIP, isso corresponde à configuração R.
Resposta
A L-cisteína fica com configuração absoluta R porque o enxofre do grupo lateral eleva a prioridade do substituinte
acima da do grupo carboxila, invertendo a ordem esperada e gerando um percurso 1→2→3 horário, ou seja, R.