Todos os aminoácidos L têm uma configuração absoluta S, exceto a L-cisteína, que tem a configuração R. Explique por que é atribuída a L-cisteína a configuração R.

Passo 1

O enunciado afirma que todos os aminoácidos de configuração L apresentam configuração absoluta S no carbono α, exceto a L-cisteína, que é R. Vamos usar as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para atribuir prioridades aos quatro substituintes ligados ao carbono α da cisteína e, assim, determinar por que seu centro quiral fica com configuração R.

Passo 2

Identificamos os quatro substituintes no carbono α da L-cisteína e comparamos seus primeiros átomos:
  1. \mathrm{NH}_2 → primeiro átomo é N (número atômico 7)
  2. grupo lateral \mathrm{CH}_2\mathrm{SH} → primeiro átomo é C (número atômico 6)
  3. \mathrm{COOH} → primeiro átomo é C (número atômico 6)
  4. \mathrm{H} → primeiro átomo é H (número atômico 1)
Logo, o menor prioridade é \mathrm{H} (4) e a maior é \mathrm{NH}_2 (1). Resta desempatar entre \mathrm{CH}_2\mathrm{SH} e \mathrm{COOH}.

Passo 3

Para desempatar entre os dois grupos com carbono terminal, comparamos os átomos ligados a esse carbono:
  • No grupo \mathrm{COOH}, o carbono está ligado a dois \mathrm{O} (8) e a um outro C.
  • No grupo \mathrm{CH}_2\mathrm{SH}, o carbono está ligado a um S (16) e a dois H (1).
    Como 16 (S) > 8 (O), o grupo \mathrm{CH}_2\mathrm{SH} recebe prioridade 2 e a \mathrm{COOH} prioridade 3.
Assim, a ordem de prioridades CIP é:
1 → \mathrm{NH}_2
2 → \mathrm{CH}_2\mathrm{SH}
3 → \mathrm{COOH}
4 → \mathrm{H}

Passo 4

Colocando o menor grupo (4: \mathrm{H}) para trás e numerando 1→2→3 no sentido do percurso entre os outros, vemos que o caminho é horário. Pela convenção CIP, isso corresponde à configuração R.

Resposta

A L-cisteína fica com configuração absoluta R porque o enxofre do grupo lateral eleva a prioridade do substituinte \mathrm{CH}_2\mathrm{SH} acima da do grupo carboxila, invertendo a ordem esperada e gerando um percurso 1→2→3 horário, ou seja, R.

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