A transformação do propano-1-ol em propileno, constitui reação de:
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
Passo 1
O enunciado dá a transformação do propano-1-ol em propeno (propileno) e pede que se identifique qual tipo de reação isso representa entre as alternativas:
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
Informações relevantes fornecidas:
- Reagente: propano-1-ol (nome comum do álcool primário de três carbonos).
- Produto: propeno (também chamado de propileno), que é um alceno (dupla ligação C=C).
- Precisamos escolher qual tipo de reação transforma um álcool em um alceno.
Passo 2
Entender o que cada alternativa significa (definições curtas, no estilo que cai na prova):
- Hidratação: é a adição de água a uma dupla ligação para formar um álcool. Em palavras: alceno + H2O → álcool.
- Desidratação: é a eliminação de água de uma molécula (geralmente um álcool) para formar uma dupla ligação; isto é, álcool → alceno + H2O.
- Hidrogenação: é a adição de hidrogênio (H2) a uma dupla ligação, convertendo alceno em alcano.
- Halogenação: é a introdução de átomos de halogênio (Cl, Br, I) na molécula, por substituição ou adição, dependendo do substrato.
- Descarboxilação: é a remoção de CO2 de um ácido carboxílico (ou de seus derivados), convertendo-o em uma cadeia mais curta ou outro produto.
Passo 3
Comparar a definição com o que acontece no enunciado. O enunciado transforma um álcool (
) em um alceno (
). A transformação típica que converte um álcool em um alceno envolve a perda de uma molécula de água. Escrevendo a reação de forma direta:
Isto, pela definição do passo anterior, é exatamente uma desidratação: remoção de água para formar uma ligação dupla.
Passo 4
Explicação didática do mecanismo (para que você entenda como ocorre e saiba justificar na prova):
- Reação comum: desidratação de álcoois é geralmente feita em presença de um ácido forte (por exemplo
concentrado) e aquecimento. O ácido protona o grupo , tornando-o um bom grupo de saída ( ). - Para álcoois secundários e terciários a reação costuma seguir mecanismo
(formação de carbocátion seguido de perda de para formar a dupla). Para álcoois primários como o propan-1-ol a via via (eliminação concertada) ou um mecanismo com participação de espécies protonadas é mais provável, mas o ponto importante para a prova é: álcool perde e forma um alceno. - Condições práticas: aquecer o álcool em ácido forte favorece a eliminação (desidratação) e gera o alceno (neste caso, propeno).
Passo 5
Explicar por que as outras alternativas estão erradas (para colar na prova se pedirem justificar):
- Hidratação (a): seria o contrário — adicionar água a um alceno para obter um álcool. Aqui partimos do álcool e formamos o alceno, portanto não é hidratação.
- Hidrogenação (c): envolve adicionar
a uma dupla ligação para obter alcano; não é o caso, aqui formou-se a dupla, não foi adicionada. - Halogenação (d): implicaria introduzir um halogênio (ex.: Cl, Br) — não é o que está acontecendo.
- Descarboxilação (e): remove
de um ácido carboxílico; não há ácido carboxílico envolvido no enunciado, e o produto esperado seria diferente.
Passo 6
Resumo final e dica prática para a prova: quando vir “álcool → alceno” pense imediatamente em “desidratação” (remoção de
). Se precisar, escreva a equação e mostre que aparece
como produto para justificar a alternativa.
Resposta
b) desidratação.