Vamos supor que tenhamos uma mistura de enantiômeros do 2-butanol que apresenta uma rotação específica de +6,76^{\circ}. Calcule o excesso enantiomérico dessa mistura \left(a=+13,52^{\circ}\right). O que o valor encontrado significa em relação às percentagens de cada um dos enantiômeros?

Passo 1

O enunciado diz que temos uma mistura de enantiômeros do 2-butanol cuja rotação específica observada é \left[\alpha\right]_{\rm obs}=+6,76^\circ. Sabe-se que a rotação específica de um enantiômero puro é \left[\alpha\right]_{\rm puro}=+13,52^\circ. O conteúdo envolvido é o conceito de excesso enantiomérico (ee), que relaciona a rotação observada à rotação do enantiômero puro, e a partir do ee podemos deduzir as porcentagens de cada enantiômero na mistura.

Passo 2

O excesso enantiomérico é definido por
\text{ee} \;=\;\frac{\left[\alpha\right]_{\rm obs}}{\left[\alpha\right]_{\rm puro}}\times100\%.
Isso se baseia na noção de que a mistura comporta-se como se tivesse um “excesso” de um enantiômero sobre o outro, e esse excesso é proporcional à rotação relativa que se observa.

Passo 3

Substituindo os valores conhecidos:
\text{ee} = \frac{+6,76^\circ}{+13,52^\circ}\times100\% = 0,50\times100\% = 50\%.

Passo 4

O valor de \text{ee}=50\% significa que a diferença entre a fração do enantiômero dextrorrotatório ( +) e a fração do enantiômero levorrotatório ( -) é de 50\%. Como as duas frações somam 100\%, podemos escrever:
\%_{(+)} - \%_{(-)} = 50\%,\quad \%_{(+)} + \%_{(-)} = 100\%.
Resolvendo o sistema:
\%_{(+)} = \frac{100\% + 50\%}{2} = 75\%,\quad \%_{(-)} = 100\% - 75\% = 25\%.
Como a rotação observada é positiva, o enantiômero + está em excesso.

Resposta

A mistura apresenta excesso enantiomérico de 50\%, o que corresponde a 75\% de ( +)-2-butanol e 25\% de ( -)-2-butanol.

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