Vamos supor que tenhamos uma mistura de enantiômeros do 2-butanol que apresenta uma rotação específica de
. Calcule o excesso enantiomérico dessa mistura
. O que o valor encontrado significa em relação às percentagens de cada um dos enantiômeros?
Passo 1
O enunciado diz que temos uma mistura de enantiômeros do 2-butanol cuja rotação específica observada é
. Sabe-se que a rotação específica de um enantiômero puro é
. O conteúdo envolvido é o conceito de excesso enantiomérico (ee), que relaciona a rotação observada à rotação do enantiômero puro, e a partir do ee podemos deduzir as porcentagens de cada enantiômero na mistura.
Passo 2
O excesso enantiomérico é definido por
Isso se baseia na noção de que a mistura comporta-se como se tivesse um “excesso” de um enantiômero sobre o outro, e esse excesso é proporcional à rotação relativa que se observa.
Passo 3
Substituindo os valores conhecidos:
Passo 4
O valor de
significa que a diferença entre a fração do enantiômero dextrorrotatório (
) e a fração do enantiômero levorrotatório (
) é de
. Como as duas frações somam
, podemos escrever:
Resolvendo o sistema:
Como a rotação observada é positiva, o enantiômero
está em excesso.
Resposta
A mistura apresenta excesso enantiomérico de
, o que corresponde a
de (
)-2-butanol e
de (
)-2-butanol.