Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
1-buteno

Passo 1

O enunciado pede a síntese de 1-buteno a partir do ácido butanóico. O conteúdo envolve três transformações principais em orgânica:
  • redução de ácido carboxílico a álcool primário;
  • conversão de álcool em haleto de alquila;
  • eliminação E 2 para formar o alceno.

Passo 2

Redução do ácido butanóico a 1-butanol. O agente de redução mais usado para ácidos carboxílicos é o hidreto de alumínio e lítio. Reage-se:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH} \xrightarrow[\text{hidrólise}]{\mathrm{LiAlH_4},\,\text{éter}} \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}óé
Isso fornece o álcool primário 1-butanol.

Passo 3

Transformação do 1-butanol em 1-bromobutano via halogenação do grupo –OH. Usa-se tribrometo de fósforo:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} + \mathrm{PBr_3} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} + \mathrm{H_3PO_3}

Passo 4

Eliminação E 2 do 1-bromobutano para formar o alceno terminal. Emprega-se base forte em meio alcoólico, por exemplo KOH em etanol aquoso, aquecendo suavemente:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} \xrightarrow{\mathrm{KOH}\,/\,\text{EtOH},\,\Delta} \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3} + \mathrm{KBr} + \mathrm{H_2O}

Resposta

A síntese de 1-buteno a partir de ácido butanóico dá-se em três etapas:
1. Redução com \mathrm{LiAlH_4} em éter anidro + hidrólise \to 1-butanol.
2. Tratamento com \mathrm{PBr_3} \to 1-bromobutano.
3. Eliminação E 2 com KOH/EtOH e aquecimento \to 1-buteno.

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