Diasteroisômeros

Resumo

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Hoje vamos bater um papinho sobre diastereoisômeros.

Os diastereoisômeros são compostos que chamamos de estereoisômeros, ou seja, possuem exatamente a mesma fórmula molecular, mas diferem no arranjo espacial que seus átomos se organizam.

Dá uma olhada nesse exemplo aqui:

Os dois compostos são formados pelos mesmos átomos, nas mesmas quantidades e portanto possuem a mesma fórmula molecular, mas note que no primeiro, o átomo de cloro ($Cl$) está do lado direito, enquanto no segundo esse mesmo átomo está do lado esquerdo, ou seja, estão arranjados no espaço de maneira diferente. Esses dois compostos são diastereoisômeros.

Os diastereoisômeros possuem propriedades químicas e físicas completamente diferentes, e uma diferença bem importante entre eles é que quando incide sobre eles uma luz polarizada , eles desviam essa luz com um ângulo diferente, normalmente, enquanto um desvia para esquerda o outro desvia para direita. Devido a essa diferença de desvio da luz polarizada, eles também são chamados de isômeros ópticos.

Uma coisa bem importante que devemos nos atentar é que os diastereoisômeros NÃO SÃO UM A IMAGEM ESPECULAR DO OUTRO.

Dá uma olhada nesses dois compostos aqui:

Quando eu coloco a Molécula 1 de frente para o espelho, tenho como resultado a Molécula 2. Essas duas moléculas são uma a imagem especular da outra. Note que elas também são estereoisômeros, pois embora possuam a mesma fórmula molecular, o arranjo espacial dos átomos é diferente. Essas moléculas que são estereoisômeros e são uma a imagem especular da outra, chamamos de enantiômeros e não de diastereoisômeros, belezinha?

Naquele exemplo que vimos no início, se colocarmos o primeiro composto de frente para o espelho não teremos como resultado o composto da esquerda, logo, eles não são um a imagem especular do outro e portanto são diastereoisômeros.

Guarda essa diferença entre os diastereoisômeros e os enantiômeros no coração porque é importante, combinado?

Nosso papo de hoje finaliza aqui, mas se você quiser entender um pouco melhor sobre os enantiômeros pode conferir nosso tópico de Isomeria Óptica.

Conteúdos Complementares

Conceitos de Introdução à Química Orgânica

Moléculas Orgânicas Regra de Huckel Isomeria de Cadeia