Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Teoria Completa

E aí, tudo legal? Agora vamos estudar como dar nomes para os hidrocarbonetos. Cada função tem uma forma forma de nomear e vamos ver todas elas. Para dar nomes para cadeias você precisa lembrar que o nome da cadeia deve ser suficiente para que possamos desenhar a cadeia apenas sabendo o nome dela.

Hidrocarbonetos

Todos os hidrocarbonetos possuem nomes que terminam com a letra O.

Cadeias saturadas

Alcanos

Os alcanos são cadeias que não apresentam insaturações. Para dar nome a esse tipo de cadeia temos que colocar o prefixo de tamanho de cadeia, depois AN (que mostra que só há ligações simples) e depois o sufixo O (que mostra que é um hidrocarboneto).

O prefixo da cadeia indica o número de carbonos. Na tabela abaixo você pode ver os primeiro prefixos. Se você olhar bem vai ver que a partir de cinco carbono os prefixo são bem parecidos com os usados em matemática.

Alguns exemplos de alcanos são:

Cicloalcanos

Os cicloalcanos são alcanos com cadeia cíclica. Para que não sejam confundidos com os alcanos de cadeia aberta colocamos CICLO na frente do nome da cadeia.

Aqui você pode ver alguns cicloalcanos:

Cadeias ramificadas

Em cadeias que possuem ramificações precisamos indicar sua presença. Depois de identificar a cadeia principal, que é a maior possível, devemos numerar os carbonos de forma a gerar os menores números para as ramificações. Para dar nome à cadeia colocamos o número do carbono onde a ramificação está ligada, depois o prefixo que indica o tipo de ramificação e depois o sufixo IL, tudo antes do nome da cadeia principal.

Exemplo:

2 - m e t i l - b u t a n o

No caso de mais de uma ramificação em uma mesma cadeia temos que colocar todas separadas por hífem. A ordem das ramificações segue a ordem alfabética.

Exemplo:

3 - e t i l - 2 - m e t i l - p e n t a n o

Se aparecerem várias ramificações do mesmo tipo temos que indica-las separando os números por vírgula e adicionando um prefixo ao nome da ramificação.

Para indicar o número de ramificações iguais usamos os seguintes prefixos:

Exemplo:

2,2 , 3 - t r i m e t i l p e n t a n o 2,3 - d i m e t i l b u t a n o

Quando existem mais de uma ramificação com o mesmo número de carbonos elas recebem nomes diferentes. Se liga nas ramificações mais comuns:

Cadeias insaturadas

Alcenos

Lembra que os alcenos têm ligações duplas? Então precisamos indicar a presença dessas ligações. A nomenclatura de um alceno é bem parecida com a de um alcano. Começamos com um prefixo que indica o tamanho da cadeia. No meio do nome colocamos “EN” que indica a presença de uma ligação dupla, mas antes colocamos o número da ligação que é dupla. No final colocamos “O” para mostrar que é um hidrocarboneto.

Veja os exemplos abaixo:

Mas como saber qual é o número da ligação? Temos que contar as ligações e começar pela ligação que gera o menor número para a ligação dupla. No caso de cadeias insaturadas e ramificadas a preferência pada escolher onde é o início da cadeia é da insaturação. Na cadeia aí em baixo, se começamos pela esquerda encontramos a ligação dupla na posição 3 e se comaçamos pela direita encontramos na posição 5, então é melhor começar a contar pela esquerda.

o c t - 3 - e n o

Em cadeias com dois ou três carbono não precisamos indicar a posição da ligação dupla. Nas cadeias com só dois carbono só existe uma ligação entre carbono então a ligação dupla só pode estar alí. Já em alcenos com três carbonos não é necessário indicar a posição da dupla porque só pode estar na ligação 1. Já que temos que começar a contagem pela extremidade que dera o menor número para a ligação dupla não poderíamos começar pelo outro lado.

Os alcenos também podem ter mais de uma ligação dupla. Nesse caso, devemos indicar as posições de todas as ligações duplas separadas por vírgulas. Além disso, antes do intermediário de alceno EN colocamos um prefixo que indica o número de ligações duplas.

Para indicar o número de ligações duplas usamos os seguintes prefixos:

Exemplos:

Cicloalcenos

Lembra que na nomenclatura dos cicloalcanos colocávamos CICLO na frente do nome da cadeia? Então, com os cicloalcenos vamos fazer o mesmo.

Nesse caso, como a cadeia é cíclica a ligação insaturada é que define qual é a ligação 1. Então em compostos cíclicos com apenas uma insaturação não precisa dizer em qual ligação ela está. Se a cadeia tem mais de uma ligação dupla precisamos indicar onde estão as duas.

Veja os exemplos abaixo:

Compostos com anel benzênico

Em compostos com anel benzênico com mais de uma ramificação podemos usar a nomenclatura como vimos até agora (indicando as posições da ramificações com números), ou podemos usar outra nomenclatura específica para esse tipo de composto. Nela indicamos as posições uma em relação a outra. Fixando uma das ramificações a segunda pode estar nas posições orto, meta ou para em relação à primeira.

Para esses compostos temos mais de uma opção de nomenclatura aceita, como nos exemplos abaixo:

Alcinos

Os alcinos têm ligações triplas e devemos indicar a presença dessas ligações. A nomenclatura de um alcino é bem parecida com a de um alceno. Começamos com um prefixo que indica o tamanho da cadeia. No meio do nome colocamos “IN” que indica a presença de uma ligação tripla, mas antes colocamos o número da ligação que é tripla. No final colocamos “O” para mostrar que é um hidrocarboneto.

Veja os exemplos abaixo:

Assim como em alcenos, em cadeias com dois ou três carbono não precisamos indicar a posição da ligação dupla.

Então nossa conversa sobre hidrocarbonetos para por aqui. Hora de exercitar! 😊

Expandir

Exercício Resolvido #1

USP – Adaptado da Lista 1 de nomenclatura - 2013

Alfa-farneseno é um produto natural encontrado no óleo essencial de uma grande quantidade de plantas. Qual é o nome IUPAC desse composto.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Temos que determinar o nome desse composto e para isso vamos contar o número de átomos presente em sua cadeia principal.

lembrando que a contagem tem que gerar os menores números possíveis para as insaturações.

Então temos que a contagem da direita para a esquerda gera uma numeração menor e deve ser essa a usada em sua nomenclatura.

Passo 2

O nome do composto fica como 3,7,11-trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno

Resposta

3,7,11-trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno

Exercício Resolvido #2

Elaboração própria.

Qual a nomenclatura correta para o composto abaixo pelo sistema IUPAC?

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

A primeiríssima coisa a se fazer é encontrar a cadeia principal, ou seja, aquela que agrupo mais átomos de carbono.

Ok, temos 6 carbonos na cadeia principal.

Passo 2

Hora de numerá-los levando em consideração os menores números para as ramificações.

Tentando nas duas pontas a numeração é a mesma para os radicais, ou seja, carbono 3 e carbono 4. Sendo assim, não faz diferença por onde começar.

Ambos os radicais são compostos por um carbono, então são duas metilas nas posições 3 e 4.

Passo 3

Para finalizar é só juntar as informações que temos:

- Apenas ligações simples: na

- Terminação de hidrocarboneto: o

- Ramificações: 3,4-dimetil (‘di’ porque são duas metilas)

No fim fica: 3,4 – dimetil – hexano

Resposta

3,4 – dimetil – hexano

Exercício Resolvido #3

Elaboração própria.

Qual a nomenclatura correta para o composto abaixo pelo sistema IUPAC?

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Como a estrutura não apresenta nenhuma ramificação ou possível ramificação, ela por si só é a cadeia principal. O que falta então é numerar, maaaaas presta atenção que tem uma tripla ligação ali. Vamos às tentativas:

Começando da direita ou da esquerda não faz diferença, a posição da tripla continua a mesma.

Tripla posicionada no carbono 3.

Passo 2

Juntando as informações que conseguimos até agora:

- Cadeia 6 carbonos: Hex

- Tripla: carbono 3, ‘in’

- Terminação hidrocarbonetos: o

Finalizando, hex-3-ino.

Resposta

Hex-3-ino

Exercício Resolvido #4

Elaboração própria.

Dadas as estruturas representadas a seguir:

Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente:

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Passo 1

Por serem três estruturas, melhor ir etapa por etapa. A primeira é encontrar a cadeia principal:

Show!

Passo 2

Hora de ver quais são as ramificações e quais as suas posições:

Todas as ramificações são compostas de apenas um carbono, então são chamadas de metilas.

  1. Metila na posição 2
  2. Metila na posição 2
  3. Metila na posição 2

Passo 3

Juntando as informações vemos que todas as estruturas apesar de se apresentarem de forma diferente, são exatamente a mesma. Sendo assim, terão o mesmo nome.

- Cadeia com 4 carbonos: but

- Ligações simples: an

- Ramificações: metil, posição 2

Nomenclatura: 2-metil-butano

Resposta

2-metil-butano

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos, nomei-os.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Vamos nomea-las passo a passo. Primeiro, procurando a cadeia principal:

Etapa completa!

Passo 2

Tá na vez de olhar para as ramificações e suas posições:

Todos os radicais são compostos por apenas um carbono, então levam o nome de metil. Quanto às posições, vamos olhar letra por letra.

  1. Duas metilas posicionadas no carbono 4 e no carbono 5
  2. Não possui ramificações
  3. Um metil no carbono 1
  4. Duas metilas posicionadas no carbono 1 e no carbono 4

Passo 3

Para fechar com chave de ouro é só unir as informações até agora.

- Letra A:

Cadeia com 6 carbonos: Hex

Dupla ligação: en, na posição 1

Radicais: metil, na posição 4 e 5

Terminação de hidrocarboneto: o

- Letra B:

Cadeia com 5 carbonos: Pent

tripla ligação: in, na posição 1

Radicais: nenhum

Terminação de hidrocarboneto: o

- Letra C:

Cadeia com 6 carbonos: Benzeno (lembra que um anel com seis carbonos e duplas ligações intercaladas se chama benzeno)

Radicais: metil, na posição 1

Terminação de hidrocarboneto: o

- Letra D:

Cadeia com 6 carbonos: Benzeno

Radicais: metil, na posição 1 e 4

Terminação de hidrocarboneto: o

Resposta

A: 4,5 – dimetil – hex-1-eno

B: Pent-1-ino

C: 1-metil-benzeno / metilbenzeno / tolueno

D: 1,4 – dimetil – benzeno / para – dimetil – benzeno

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