Nomenclatura de Hidrocarbonetos

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Teoria

Fala aí! Bora aprender como nomear hidrocarbonetos de uma vez por todas?!

Nomenclatura de Hidrocarbonetos: Mapa Mental

Os hidrocarbonetos são moléculas muuito importantes, formadas por carbono e hidrogênio! Existem uma infinidade de hidrocarbonetos, então a gente precisa saber nomear eles de forma que a partir do nome a gente consiga desenhar a sua estrutura! A nomenclatura dos hidrocarbonetos e de todos os outros compostos orgânicos, é definida pela IUPAC, que significa União Internacional de Química Pura e Aplicada.

Bora aprender como nomear esses carinhas?! Então se liga nesse mapa mental iradoso:

Hidrocarbonetos: mapa mental
Hidrocarbonetos: mapa mental

📢 Clique para saber mais:

Cadeias abertas

Os hidrocarbonetos com cadeias abertas são aqueles que tem suas extremidades livres, ou seja, eles não formam um ciclo. Podemos classificar essas cadeias de acordo com a presença de insaturação, que são ligações duplas ou triplas.

Alcanos

Os alcanos possuem apenas ligações simples. Dizemos que sua cadeia é saturada, já que ela possui o máximo de ligações com hidrogênio que ela poderia ter!

Alcano: Hexano
Alcano: Hexano

Pra nomear os alcanos a gente precisa indicar que estamos falando de um hidrocarboneto. Pra isso usamos o sufixo “o” e pra sinalizar que esse hidrocarboneto é um alcano, usamos o intermediárioan”.

A forma geral da nomenclatura dos alcanos é assim:

Nomenclatura de alcanos
Nomenclatura de alcanos

O prefixo da cadeia nos diz quantos carbonos ela tem:

Nomenclatura: Prefixos
Nomenclatura: Prefixos

Então, por exemplo, a nomenclatura de um hidrocarboneto, com carbonos e apenas ligações simples, ficaria:

Heptano
Heptano

Alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem insaturações, ou seja, ligações duplas!

Nesse vídeo aqui a gente ensina como nomear os alcenos e todos os outros hidrocarbonetos! Dá só uma conferida! 🧡 👇

A nomenclatura dos alcenos é bem parecida com a dos alcanos, mas aqui ao invés do intermediário “an” a gente vai usar o intermediário “en”, além disso também precisamos indicar a posição da insaturação. Assim:

Nomenclatura dos alcenos
Nomenclatura dos alcenos

-Mas como saber qual é o número da ligação? 😖

Temos que contar as ligações e começar pela ligação que gera o menor número para a ligação dupla. No caso de cadeias insaturadas e ramificadas a preferência pada escolher onde é o início da cadeia é da insaturação.

Numeração da cadeia carbônica
Numeração da cadeia carbônica

Na cadeia da figura acima, se começamos pela esquerda encontramos a ligação dupla na posição 3 e se começamos pela direita encontramos na posição 5, então é melhor começar a contar pela esquerda.

Os alcenos também podem ter mais de uma ligação dupla. Nesse caso, devemos indicar as posições de todas as ligações duplas separadas por vírgulas. Além disso, antes do intermediário de alceno EN colocamos um prefixo que indica o número de ligações duplas.

Nomenclatura de alcenos com mais de uma ligação dupla.
Nomenclatura de alcenos com mais de uma ligação dupla.

Para indicar o número de ligações duplas usamos os seguintes prefixos:

Prefixo do número de ligações duplas em alcenos.
Prefixo do número de ligações duplas em alcenos.

Alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos com ligações triplas!

Alcino
Alcino

A nomenclatura de um alcino é bem parecida com a de um alceno. Começamos com um prefixo que indica o tamanho da cadeia. No meio do nome colocamos “IN” que indica a presença de uma ligação tripla, mas antes colocamos o número da ligação que é tripla. No final colocamos “O” para mostrar que é um hidrocarboneto. Assim:

Nomenclatura de alcinos
Nomenclatura de alcinos

Se liga nesses exemplos de alcinos:

Alcinos: Exemplos
Alcinos: Exemplos

Quando temos cadeias com dois ou três carbono não precisamos indicar a posição da ligação dupla!

Cadeias Ramificadas

Agora que a gente aprendeu a nomenclatura dos compostos mais simples, vamos ver como a gente faz pra nomear hidrocarbonetos ramificados!

Cadeia ramificada
Cadeia ramificada

A primeira coisa que precisamos fazer é identificar a cadeia principal, que é a maior possível, devemos numerar os carbonos de forma a gerar os menores números para as ramificações. Para dar nome à cadeia colocamos o número do carbono onde a ramificação está ligada, depois o prefixo que indica o tipo de ramificação e depois o sufixo IL, tudo antes do nome da cadeia principal. Assim:

Nomenclatura de cadeias ramificadas
Nomenclatura de cadeias ramificadas

Por exemplo:

Cadeia ramificada: Exemplo
Cadeia ramificada: Exemplo

No caso de mais de uma ramificação em uma mesma cadeia temos que colocar todas separadas por hífen. A ordem das ramificações segue a ordem alfabética. Assim:

Se aparecerem várias ramificações do mesmo tipo temos que indica-las separando os números por vírgula e adicionando um prefixo ao nome da ramificação.

Hidrocarbonetos com várias ramificações
Hidrocarbonetos com várias ramificações

Quando existem mais de uma ramificação com o mesmo número de carbonos elas recebem nomes diferentes. Se liga nas ramificações mais comuns:

Nomenclatura dos radicais mais comuns
Nomenclatura dos radicais mais comuns

Cadeias Fechadas

Dizemos que um hidrocarboneto tem cadeia fechada, ou cíclica, quando ele não possui nenhuma extremidade ou ponta!

Cicloalcanos

Os cicloalcanos são alcanos com cadeia cíclica. Ou seja, são compostos cíclicos apenas com ligações simples!

Na figura abaixo podemos observar alguns exemplos de cicloalcanos:

A nomeclatura dos cicloalcanos é bem parecida com a dos alcanos, mas pra não ter confusão entre eles, colocamos CICLO na frente do nome da cadeia. Assim:

Nomenclatura dos cicloalcanos
Nomenclatura dos cicloalcanos

Os cicloalcanos também podem ser ramificados, nesse caso é só seguir as regrinhas das cadeias ramificadas que vimos ali em cima!

Cicloalcenos

Os cicloalcenos são compostos de cadeia fechada com pelo menos uma ligação dupla. Na imagem abaixo podemos ver alguns exemplos:

Na hora de nomear um cicloalceno não tem mistério! A nomeclatura é bem parecida com a do alceno, a diferença é que incluímos o CICLO na frente.

Nomenclatura do cicloalceno
Nomenclatura do cicloalceno

Quando temos apenas uma ligação dupla, não existe necessidade de indicar a posição da dupla.

Cadeias Aromáticas

Cadeias aromáticas são aquelas que contém pelo menos um anel aromático, ou anel benzênico. Podemos considerar o benzeno como cadeia principal, ou ramificação, no caso de cadeias mais complexas.

Cadeia aromática
Cadeia aromática

Em compostos com anel benzênico com mais de uma ramificação podemos usar a nomenclatura como vimos lá em Cadeias Ramificadas, indicando as posições da ramificações com números, ou então podemos usar outra nomenclatura “orto, meta, para”, específica para compostos aromáticos.

Cadeias aromáticas: Orto, meta, para.
Cadeias aromáticas: Orto, meta, para.

Como podemos ver na figura acima, nessa nomenclatura indicamos as posições uma em relação a outra. Fixando uma das ramificações a segunda pode estar nas posições orto, meta ou para em relação à primeira.

Abaixo temos alguns exemplos de cadeias aromáticas e suas nomenclaturas:

Cadeias aromáticas e suas nomenclaturas
Cadeias aromáticas e suas nomenclaturas

Tabela Resumo da Nomenclatura de Hidrocarbonetos

Pra fechar com chave de ouro, se liga nessa tabela resumo da Nomenclatura de Hidrocarbonetos que o a gente preparou pra você!

Agora vamos praticar com exercícios?!

Cadeias Ramificadas

Cadeias Fechadas

Cadeias Aromáticas

Tabela Resumo da Nomenclatura de Hidrocarbonetos

Exercícios Resolvidos

Exercício Resolvido #1

Alfa-farneseno é um produto natural encontrado no óleo essencial de uma grande quantidade de plantas. Qual é o nome IUPAC desse composto.

Passo 1

Temos que determinar o nome desse composto e para isso vamos contar o número de átomos presente em sua cadeia principal.

lembrando que a contagem tem que gerar os menores números possíveis para as insaturações.

Então temos que a contagem da direita para a esquerda gera uma numeração menor e deve ser essa a usada em sua nomenclatura.

Passo 2

O nome do composto fica como 3,7,11-trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno

Resposta

3,7,11-trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno

Exercício Resolvido #2

Qual a nomenclatura correta para o composto abaixo pelo sistema IUPAC?

Passo 1

A primeiríssima coisa a se fazer é encontrar a cadeia principal, ou seja, aquela que agrupo mais átomos de carbono.

Ok, temos 6 carbonos na cadeia principal.

Passo 2

Hora de numerá-los levando em consideração os menores números para as ramificações.

Tentando nas duas pontas a numeração é a mesma para os radicais, ou seja, carbono 3 e carbono 4. Sendo assim, não faz diferença por onde começar.

Ambos os radicais são compostos por um carbono, então são duas metilas nas posições 3 e 4.

Passo 3

Para finalizar é só juntar as informações que temos:

- Apenas ligações simples: na

- Terminação de hidrocarboneto: o

- Ramificações: 3,4-dimetil (‘di’ porque são duas metilas)

No fim fica: 3,4 – dimetil – hexano

Resposta

3,4 – dimetil – hexano

Exercício Resolvido #3

Qual a nomenclatura correta para o composto abaixo pelo sistema IUPAC?

Passo 1

Como a estrutura não apresenta nenhuma ramificação ou possível ramificação, ela por si só é a cadeia principal. O que falta então é numerar, maaaaas presta atenção que tem uma tripla ligação ali. Vamos às tentativas:

Começando da direita ou da esquerda não faz diferença, a posição da tripla continua a mesma.

Tripla posicionada no carbono 3.

Passo 2

Juntando as informações que conseguimos até agora:

- Cadeia 6 carbonos: Hex

- Tripla: carbono 3, ‘in’

- Terminação hidrocarbonetos: o

Finalizando, hex-3-ino.

Resposta

Hex-3-ino

Exercício Resolvido #4

Dadas as estruturas representadas a seguir:

Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente:

Passo 1

Por serem três estruturas, melhor ir etapa por etapa. A primeira é encontrar a cadeia principal:

Show!

Passo 2

Hora de ver quais são as ramificações e quais as suas posições:

Todas as ramificações são compostas de apenas um carbono, então são chamadas de metilas.

  1. Metila na posição 2
  2. Metila na posição 2
  3. Metila na posição 2

Passo 3

Juntando as informações vemos que todas as estruturas apesar de se apresentarem de forma diferente, são exatamente a mesma. Sendo assim, terão o mesmo nome.

- Cadeia com 4 carbonos: but

- Ligações simples: an

- Ramificações: metil, posição 2

Nomenclatura: 2-metil-butano

Resposta

2-metil-butano

Exercício Resolvido #5

A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos, nomei-os.

Passo 1

Vamos nomea-las passo a passo. Primeiro, procurando a cadeia principal:

Etapa completa!

Passo 2

Tá na vez de olhar para as ramificações e suas posições:

Todos os radicais são compostos por apenas um carbono, então levam o nome de metil. Quanto às posições, vamos olhar letra por letra.

  1. Duas metilas posicionadas no carbono 4 e no carbono 5
  2. Não possui ramificações
  3. Um metil no carbono 1
  4. Duas metilas posicionadas no carbono 1 e no carbono 4

Passo 3

Para fechar com chave de ouro é só unir as informações até agora.

- Letra A:

Cadeia com 6 carbonos: Hex

Dupla ligação: en, na posição 1

Radicais: metil, na posição 4 e 5

Terminação de hidrocarboneto: o

- Letra B:

Cadeia com 5 carbonos: Pent

tripla ligação: in, na posição 1

Radicais: nenhum

Terminação de hidrocarboneto: o

- Letra C:

Cadeia com 6 carbonos: Benzeno (lembra que um anel com seis carbonos e duplas ligações intercaladas se chama benzeno)

Radicais: metil, na posição 1

Terminação de hidrocarboneto: o

- Letra D:

Cadeia com 6 carbonos: Benzeno

Radicais: metil, na posição 1 e 4

Terminação de hidrocarboneto: o

Resposta

A: 4,5 – dimetil – hex-1-eno

B: Pent-1-ino

C: 1-metil-benzeno / metilbenzeno / tolueno

D: 1,4 – dimetil – benzeno / para – dimetil – benzeno

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