Hidrocarbonetos e Funções Oxigenadas

Teoria Completa

Funções orgânicas

E aí! Vamos bater um papo sobre as funções que os compostos orgânicos podem pertencer. Existe uma quantidade muito grande de compostos orgânicos e por isso eles são divididos em funções de acordo com algumas características.

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos, como o próprio nome indica, são compostos formados somente por átomos dos elementos carbono e hidrogênio. Eles podem se subdividir em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cíclicos e aromáticos. Essas divisões possuem fórmulas gerais que representam como cada um deles se comporta.

  • Alcanos: são hidrocarbonetos com cadeia aberta e que não têm ligações duplas ou triplas, também chamadas de insaturações. Fórmula Geral: C n H 2 n + 2
  • Alcenos: são hidrocarbonetos com cadeia aberta e que apresentam uma ligação dupla entre átomos de carbono. Fórmula Geral: C n H 2 n
  • Alcinos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla entre carbonos. Fórmula Geral: C n H 2 n - 2
  • Alcadienos: são hidrocarbonetos que apresentam duas ligações duplas entre átomos de carbonos.
  • Cíclicos: São compostos que apresentam suas cadeias fechadas e suas fórmulas químicas dependem da quantidade de insaturações presentes assumindo uma fórmula geral: C n H 2 n - 2 ( N º   d e   i n s a t u r a ç õ e s ) .
  • Aromáticos: são hidrocarbonetos que apresentam ao menos um anel aromático.

Segue uma tabelinha para nos ajudar a manter em mente como que funciona essas classificações.

Álcool

São compostos químicos que apresentam na sua cadeia uma hidroxila, O H , ligada a um carbono saturado. Os álcoois podem ser classificados de acordo com a quantidade de ligações que os carbonos detentores da hidroxila fazem com outros átomos de carbono.

A hidroxila é o grupo funcional característico dessa função, mas atenção! Há outras funções que apresentam a hidroxila acompanhado por algum outro grupo. Por isso é sempre importante verificar se a hidroxila está ligada a um carbono saturado e verificar se há outros ligantes diferentes ligados ao mesmo carbono da hidroxila.

Enol

A função química enol apresenta a hidroxila, O H , ligada a um carbono insaturado. Sua fórmula molecular é C n H 2 n . Na lista abaixo há alguns exemplos de compostos com essa função.

Éter

A função química éter é caracterizada por apresentar um átomo de oxigênio entre dois carbonos que só estão ligados a outros carbonos ou hidrogênios e sua fórmula geral segue a mesma dos álcoois C n H 2 n + 2 - 2   ( N º   d e   i n s a t u r a ç õ e s ) . Lembrando que isso se limita a situações em que há apenas uma função na molécula.

Cetona

Esse grupo aqui apresenta um carbono no meio da cadeia fazendo ligação dupla com um átomo de oxigênio, formando o que chamamos de carbonila. Essa carbonila no meio da cadeia é o grupo funcional característico das cetonas.

Aldeídos

O grupo apresenta um carbono na ponta da cadeia fazendo ligação dupla com um átomo de oxigênio e uma ligação simples com um hidrogênio. Essa função apresenta a carbonila em uma das extremidades da cadeia carbônica.

Ácidos carboxílicos

Os ácidos são os compostos que apresentam uma hidroxila ligada à carbonila na extremidade da cadeia carbônica. Muitas vezes esses compostos são apresentados em sua fórmula condensada agrupando o seu grupo funcional, a carboxila C O O H ,   o u   C O 2 H . Na figura abaixo veremos estrutura em bastão dos ácidos carboxílicos.

Ésteres

Os ésteres, assim como os ácidos, apresentam também o grupo funcional carboxila. No entanto, ela não está ligada a um Hidrogênio e sim a outro átomo de carbono. É frequente a representação da fórmula molecular condensada C x H y O 2 C z H w em que devemos estar atentos ao fato dela apresentar dois átomos de oxigênio entre cadeias carbônicas. Segue abaixo alguns exemplos de ésteres.

Na figura temos uma representação de éster em que partes da cadeia carbônica está abreviada por R e R’. Em muitos livros e até mesmo provas é normal aparecerem essas notações a fim de tornar a representação menos extensa.

Agora que vimos essas funções todas o mais importante é praticar temos uns exercícios escolhidos para te ajudar a testar suas habilidades :)

Expandir

Exercício Resolvido #1

SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 72.

Classifique cada composto abaixo como alcano, alceno, alcino, álcool, aldeído, amina etc.

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Passo 1

Agora vamos pegar aqui o primeiro composto.

Nele podemos observar uma ligação dupla de um carbono com o oxigênio, e como nesse caso o carbono está no meio da cadeia carbônica, entre outros átomos de carbono, temos a função cetona.

Passo 2

Nossa próxima substância é:

Trata-se de um composto que só tem Carbonos e Hidrogênios, é um hidrocarboneto, portanto falta apontar se ele é alcano, alceno ou alcino. Observe que este composto apresenta uma ligação tripla entre átomos de carbono, portanto temos aqui um alcino.

Passo 3

O terceiro composto da nossa série é o:

Temos aqui uma série de carbonos saturados ligados a uma hidroxila, formando a função álcool.

Passo 4

O quarto item a ser analisado é o:

Nesse composto podemos observar um carbono fazendo uma ligação dupla com o oxigênio e agora ele está numa das extremidades da cadeia carbônica. Temos nesse caso a carbonila de um aldeído.

Passo 5

O nosso próximo desafio é a molécula:

Nela temos um carbono insaturado ligado a uma hidroxila, mais uma vez temos a função álcool.

Passo 6

O último dos nossos compostos é o:

Aqui temos novamente um composto que tem somente carbonos e hidrogênios então se trata de um hidrocarboneto e, como temos uma ligação dupla entre átomos de carbonos identificamos que este é um alceno.

Resposta

Exercício Resolvido #2

SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 73.

Classifique os álcoois a seguir como primário, secundário ou terciário:

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Passo 1

Agora vamos pegar aqui o prieiro composto.

aqui precisamos enchergar a estrutura do álcool para visualizar melhor o carbono ao qual a hidroxila,   O H , está ligada.

Observando que a hidroxila, está ligada a um carbono que é primário, ou seja ligado a apenas 1 outro átomo de carbono, e portanto se trata de um álcool primário.

Passo 2

Nossa próxima subsância é:

Novamente é importante que consigamos chegar à sua estrutura para identificarmos o carbono ao qual a hidroxila está ligada.

Agora que temos a nossa estrutura observe que a hidroxila está ligada a um carbono secundário, isto é, um carbono que está ligado a outros 2 átomos de carbono. Esse álcool é um ácool secundário.

Passo 3

O terceiro composto da nossa série é o:

vamos procura a sua estrutrura para facilitrar nossa visualização logo.

Nessa estrutura aí observe que a hidroxila tá ligada a um carbono terciário, logo estamos falando de um álcool terciário.

Passo 4

O quarto álcool a ser analisado é o:

aí temos a hidroxila ligada a um carbono que está ligado a outros 3 átomso de carbono, se trata então de um álcool terciário.

Passo 5

O nosso ultimo álcool a ser considerado é o:

observe que nessa estrutura a hidroxila está ligada a um átomo de carbono que se liga a outros dóis átomos de carbono, portanto estamos vendo um álcool secundário.

Resposta

Exercício Resolvido #3

SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 73.

Os compostos cíclicos do tipo geral mostrado a seguir são chamados de lactonas. Que grupo funcional uma lactona contém?

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Passo 1

Analisando a estrutura vemos que há um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio, sendo que um destes oxigênios ainda faz ligação com outro átomo de carbono, a estrutura que está aqui representada é a de uma carboxila de éster. Trata-se então do grupo funcional éster.

Passo 2

Resposta

Função éster.

Exercício Resolvido #4

UFRJ - Lista de Exercícios Química Orgânica I. Professor Sebastião.

A fêmea da mariposa indica sua presença para a mariposa macho liberando um atraente sexual (feromônio). O atraente sexual foi isolado e descobriu-se que era um 2-metilalcano com peso molecular 254. Que material é esse?

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Passo 1

O composto mencionado é um alcano. Sabemos que esses compostos seguem uma regra geral do tipo C n H 2 n + 2 , podemos descobrir a sua fórmula química sabendo a sua massa molar que foi forncedida no enunciado.

12   .   n + 2   n + 2 = 254

14   .   n = 252

n = 18

Dessa maneira temos que a f´romula desse composto é C 18 H 38

Passo 2

Agora a fórmula estrutural desse composto é tal que há uma ramificação metil na posição 2 e o restante dos átomos pertencem a cadeia principal. Dessa forma a sua estrutura é:

Resposta

Exercício Resolvido #5

Adaptado de SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 73.

Identifique todos os grupos funcionais em cada composto a seguir:

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Passo 1

Para resolver essa questão precisamos ter muita atenção e lembrar das funções. Analisando a primeira molécula temos as seguintes funções:

Passo 2

Observando a segunda estrutura podemos ver a seguinte função orgânica:

Resposta

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