Exercícios Resolvidos de Reações de Desidratação Intramolecular

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Enunciado

Dados os nomes dos álcoois a seguir, qual delas é capaz de originar, a partir de uma reação de desidratação intramolecular na presença de ácido e aquecimento, o composto 2-metil-but-2-eno?

  1. 2-metil-butan-3-ol
  2. 3-metil-butan-2-ol
  3. 3-metil-butan-1-ol
  4. 2-metil-butan-4-ol

Passo 1

Para descobrir a posição da hidroxila, devemos analisar a estrutura do alceno formado:

Como a dupla está entre os carbonos 2 e 3 a hidroxila também deve ter saído de uma dessas posições. Agora, vamos lembra da Regra de Zaitsev: será removido o hidrogênio do carbono MENOS hidrogenado! Esse regra é o inverso da Markovnikov.

Então a hidroxila vei do carbono 3 e o hidrogênio do carbono 2!

Passo 2

Hora do grand finale e nomear o álcool! Como agora há um grupamento funcional na cadeia carbônica, aquela contagem lá de cima não vale mais. Então recontando temos:

A cadeia principal tem 4 átmos de carbono: but

Posicação da hidroxila: 2

Posição da metila: 3

Terminação de álcool: OL

Juntando tudo: 3-metil-butan-2-ol!

Resposta

Letra

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Dê a estrutura do produto principal formado nas seguintes reações de condensação:ácido octanóico com metanol;ácido propanóico com etanol;ácido propanóico com metilamina;ácido metanóico com dietilamina