Exercícios Resolvidos de Reações de Desidratação Intramolecular

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Enunciado

A desidratação de um monoálcool saturado de peso molecular 74 produz um alceno que apresenta esteroisomeria geométrica. Com base nesses dados, podemos afirmar que o monoálcool é:

  1. 2-metil-propan-2-ol
  2. butan-2-ol
  3. butan-1-ol
  4. 2-metil-propan-1-ol

Passo 1

Iiiih, trouxe isomeria para questão, mas tá tudo bem! Vamos lá.

Para um alceno ter isomeria geométrica ele precisa ter ligantes diferentes em cada um dos carbonos da dupla ligação. Só que analisando as opções, repara que no total são sempre quatro carbonos na estrutura, então ai já vemos que o alcenos também tem quatro carbonos.

Passo 2

Mas ainda não acabou! A posição da dupla deve ser tal que respeite a exigência do composto de possuir isomeria geométrica.

Se a dupla ficar entre os carbonos 1 e 2, o carbono 1 apresentará dois ligantes iguais, no caso o hidrogênio. Então ela não pode ficar ali. O mesmo a contece se colocar entre os carbonos 3 e 4 já que são exatamente a mesmo posição que a 1 e 2 se girarmos a molécula em 180° para a esquerda.

Então só resta o meio da molécula! A dupla ficará entre os carbonos 2 e 3!

Passo 3

Para finalizar e chegar no álcool temos que lembrar da Regra de Zaitsev, onde o hidrogênio sai do carbonos MENOS hidrogenado! Buuuuut, tem o pequeno detalhe. Os dois carbonos possuem exatamente a mesma quantidade de hidrogênios, logo não faz diferença. O hidrogênio pode ter saído do carbono 2 ou 3.

O álcool é o butan-2-ol!

Resposta

Letra B

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Dê a estrutura do produto principal formado nas seguintes reações de condensação:ácido octanóico com metanol;ácido propanóico com etanol;ácido propanóico com metilamina;ácido metanóico com dietilamina