Exercícios Resolvidos de Reações de Desidratação Intramolecular

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Enunciado

Quando se realiza a desidratação intramolecular do propano-1-ol na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) e aquecimento, qual dos produtos a seguir é obtido?

  1. Propeno
  2. Eteno
  3. But-1-eno
  4. Pent-1-eno
  5. Hex-1-eno

Passo 1

Quando o propan-1-ol sofre uma reação de desidratação intramolecular na presença de ácido, forma um alceno, como na equação a seguir:

A formação do alceno ocorre quando a hidroxila presente no carbono 1 interage com um hidrogênio do carbono 2 (carbono secundário), resultando em uma molécula de água. Com a saída da hidroxila e do hidrogênio, ambos os carbonos (1 e 2) passam a necessitar de uma ligação para alcançar estabilidade, o que ocorre com uma ligação pi entre eles.

Passo 2

Como existe uma ligação dupla (‘en’) entre os carbonos 1 e 2, na estrutura com três átomos de carbono (‘prop’), o produto formado é o propeno.

Resposta

Letra A

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Dê a estrutura do produto principal formado nas seguintes reações de condensação:ácido octanóico com metanol;ácido propanóico com etanol;ácido propanóico com metilamina;ácido metanóico com dietilamina