Exercícios Resolvidos de Teoria da Ligação de Valência

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Enunciado

Explique o tipo de hibridização apresentado pelo carbono no etano ( C 2 H 6 ), eteno ( C 2 H 4 ), etino ( C 2 H 2 ) e 1,2-propanodieno ( C 3 H 4 ). Desenhe as moléculas destes hidrocarbonetos indicando os ângulos esperados de ligação, o tipo de cada orbital molecular e os orbitais de origem de cada orbital molecular.

Passo 1

Falai! Pra resolver essa questão temos que desenhar as moléculas desses caras ai do enunciado e explicar a hibridização do carbono.

Primeiro, você precisa estar ligado em algumas regrinhas de nomenclatura da química orgânica. O nome de cada molécula dá diversas informações importantes sobre as moléculas!

Com essas informações a gente consegue montar uma estrutura simplificada, e ai por ultimo, a gente consegue analisar as ligações e definir a hibridização e os ângulos de ligação do carbono. Show de bola? Vamos lá então!

Passo 2

Vamos começar então olhando pro nome de cada um! Tá vendo que o nome das moléculas começam com et-, et-, et- e prop-?

Isso nos indica o número de carbono:

  • Et- significa que a estrutura tem 2 carbonos
  • Prop- que a estrutura tem 3

Depois do prefixo, que indica o número de carbono, a gente tem -an-, -en-, -in- e -dien-.

Isso nos diz os tipos de ligação presentes na estrutura:

  • (-an-) significa que tem apenas ligações simples
  • (-en-) significa que tem 1 ligação dupla
  • (-in-) significa que tem 1 ligação tripla
  • (-dien-) significa que tem 2 ligações duplas, cujas posições são indicadas pelas números 1,2 na frente do nome.

Com essas informações a gente consegue montar estruturas simplificadas pra cada molécula. E seguir pros outros passos!

Passo 3

Etano – tem 2 carbonos e só tem ligações simples!

Pra definir os ângulos esperados nas ligações, a gente precisa definir a hibridação dos carbonos!

No etano cada carbono faz 4 ligações simples, ou seja, 4 ligações sigma. Eles vão usar 4 orbitais hibridizados, então precisam fazer hibridação s p 3 . Na hibridação s p 3 os ângulos entre as ligações são de, aproximadamente, 109,5°.

Então, pro etano:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p ³ do carbono. Ligações σ s - s p 3 .

A ligação C - C é feita entre dois orbitais s p ³ . σ s p 3 .

A representação 3D dessa molécula pode ser feita assim:

Passo 4

Eteno – tem 2 carbonos e faz 1 ligação dupla. Como o hidrogênio só faz 1 ligação, então a ligação dupla tem que ser entre os átomos de carbono! Então nossa estrutura simplificada fica assim:

Como os dois carbonos fazem ligação dupla, primeiro eles fazem a ligação simples, sigma, e depois fazem a segunda ligação, que se chama ligação pi.

No eteno, os carbonos precisam reservar um orbital p puro pra ligação pi. Portanto, só vão hibridizar 3 orbitais, formando orbitais do tipo s p 2 . Nessa hibridação as ligações formam ângulos de, aproximadamente, 120° entre si.

Pro eteno:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p ² do carbono. Ligações σ s - s p 2 .

Entre os carbonos temos uma ligação σ s p 2 , entre orbitais s p ² dos carbonos, e uma ligação π .

Como a molécula é plana, a representação 3D é exatamente como a desenhada ali em cima. Nessa nossa representação colorida e vendo ela por mais de um ângulo:

Passo 5

Etino - tem 2 carbonos e faz 1 ligação tripla. Como o hidrogênio só faz 1 ligação, então a ligação tripla tem que ser entre os átomos de carbono!

No etino, os carbonos precisam reservar dois orbitais p puros pras ligações pi. Portanto, só vão hibridizar 1 orbital s e um orbital p, formando dois orbitais do tipo s p . Nessa hibridação as ligações formam ângulos aproximados de 180° entre si.

Pro etino:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p do carbono. Ligações σ s - s p .

Entre os carbonos temos uma ligação σ s p , entre orbitais s p dos carbonos, e duas ligações π .

Como a molécula é linear, a representação 3D é exatamente como a desenhada ali em cima. E a representação com palitinhos coloridos fica extremamente sem graça:

Pois é, um palito colorido.

Passo 6

1,2-Propanodieno – tem 3 átomos de carbono e faz 2 ligações duplas. Como o hidrogênio só faz 1 ligação, então as ligações duplas tem que ser entre os átomos de carbono! O 1 indica que a gente tem uma ligação dupla partindo primeiro átomo de carbono e o 2 que temos uma outra dupla partindo do segundo átomo de carbono. Nossa estrutura simplificada fica assim então:

No propanodieno, cada carbono “dos cantos” está fazendo três ligações sigma e uma pi. Portanto, eles vão ter hibridação s p 2 e suas ligações vão ficar cerca de 120° umas das outras. Pro carbono central, com duas ligações sigma e duas ligações pi, a hibridação vai ser do tipo s p , formando dois orbitais s p distantes por 180°.

Pro 1,2-propanodieno:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p ² do carbono. Ligações σ s - s p 2 .

Entre os carbonos temos uma ligação σ s p - s p ² , entre um orbital s p do carbono central e um orbital s p ² de um outro carbono, e duas ligações π , entre o carbono central e cada um dos outros carbonos.

Pra te ajudar a enxergar a estrutura em 3D:

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

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