Exercícios Resolvidos de Teoria da Ligação de Valência

USP – Lista de Exercícios de Química Geral PQI – Ligações Químicas. Questão 4.1.

Explique o tipo de hibridização apresentado pelo carbono no etano ( C 2 H 6 ), eteno ( C 2 H 4 ), etino ( C 2 H 2 ) e 1,2-propanodieno ( C 3 H 4 ). Desenhe as moléculas destes hidrocarbonetos indicando os ângulos esperados de ligação, o tipo de cada orbital molecular e os orbitais de origem de cada orbital molecular.

Passo 1

Pra desenhar as moléculas desses caras, você precisa estar ligado em algumas regrinhas de nomenclatura da química orgnânica.

Tá vendo que o nome das moléculas começam com et-, et-, et- e prop-?

Isso nos indica o número de carbono. Et- significa que a estrutura tem 2 carbonos, e prop- que a estrutura tem 3. Mas isso o enunciado já dizia.

Depois do prefixo que indica o número de carbono a gente tem -an-, -en-, -in- e -dien-.

Isso nos diz se a estrutura tem apenas ligações simples (-an-), uma ligação dupla (-en-), ligação tripla (-in-) ou duas ligações duplas (-dien-), cujas posições são indicadas pelas números 1,2 na frente do nome.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 2

As estruturas ficam assim:

Olha aí como no etano a gente tem dois carbonos e apenas ligações simples; no eteno, dois carbonos e uma ligação dupla; no etino dois carbonos e uma ligação tripla; e no prapanodieno três carbonos e 2 ligações duplas.

Passo 3

Pra definir os ângulos esperados nas ligações, a gente precisa definir a hibridação dos carbonos.

No etano cada carbono faz 4 ligações sigma. Eles vão usar 4 orbitais hibridizados, então precisam fazer hibridação s p 3 . Na hibridação s p 3 os ângulos entre as ligações são de, aproximadamente, 109,5°.

No eteno, os carbonos precisam reservar um orbital p puro pra ligação pi. Portanto, só vão hibridizar 3 orbitais, formando orbitais do tipo s p 2 . Nessa hibridação as ligações formam ângulos de, aproximadamente, 120° entre si.

No etino, os carbonos precisam reservar dois orbitais p puros pras ligações pi. Portanto, só vão hibridizar 1 orbital s e um orbital p, formando dois orbitais do tipo s p . Nessa hibridação as ligações formam ângulos aproximados de 180° entre si.

No propanodieno, cada carbono “dos cantos” está fazendo três ligações sigma e uma pi. Portanto, eles vão ter hibridação s p 2 e suas ligações vão ficar cerca de 120° umas das outras. Pro carbono central, com duas ligações sigma e duas ligações pi, a hibridação vai ser do tipo s p , formando dois orbitais s p distantes por 180°.

Passo 4

Então, pro etano:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p ³ do carbono. Ligações σ s - s p 3 .

A ligação C - C é feita entre dois orbitais s p ³ . σ s p 3 .

A representação 3D dessa molécula pode ser feita assim:

Passo 5

Pro eteno:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p ² do carbono. Ligações σ s - s p 2 .

Entre os carbonos temos uma ligação σ s p 2 , entre orbitais s p ² dos carbonos, e uma ligação π .

Como a molécula é plana, a representação 3D é exatamente como a desenhada ali em cima. Nessa nossa representação colorida e vendo ela por mais de um ângulo:

Passo 6

Pro etino:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p do carbono. Ligações σ s - s p .

Entre os carbonos temos uma ligação σ s p , entre orbitais s p dos carbonos, e duas ligações π .

Como a molécula é linear, a representação 3D é exatamente como a desenhada ali em cima. E a representação com palitinhos coloridos fica extremamente sem graça:

Pois é, um palito colorido.

Passo 7

Pro 1,2-propanodieno:

As ligações C - H são feitas entre um orbital s do H e um orbital s p ² do carbono. Ligações σ s - s p 2 .

Entre os carbonos temos uma ligação σ s p - s p ² , entre um orbital s p do carbono central e um orbital s p ² de um outro carbono, e duas ligações π , entre o carbono central e cada um dos outros carbonos.

Pra te ajudar a enxergar a estrutura em 3D:

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