USP – Lista de Exercícios de Química Geral PQI – Ligações Químicas. Questão 4.1.
Explique o tipo de hibridização apresentado pelo carbono no etano (), eteno (), etino () e 1,2-propanodieno (). Desenhe as moléculas destes hidrocarbonetos indicando os ângulos esperados de ligação, o tipo de cada orbital molecular e os orbitais de origem de cada orbital molecular.
Passo 1
Pra desenhar as moléculas desses caras, você precisa estar ligado em algumas regrinhas de nomenclatura da química orgnânica.
Tá vendo que o nome das moléculas começam com et-, et-, et- e prop-?
Isso nos indica o número de carbono. Et- significa que a estrutura tem 2 carbonos, e prop- que a estrutura tem 3. Mas isso o enunciado já dizia.
Depois do prefixo que indica o número de carbono a gente tem -an-, -en-, -in- e -dien-.
Isso nos diz se a estrutura tem apenas ligações simples (-an-), uma ligação dupla (-en-), ligação tripla (-in-) ou duas ligações duplas (-dien-), cujas posições são indicadas pelas números 1,2 na frente do nome.
Passo 2
As estruturas ficam assim:
Olha aí como no etano a gente tem dois carbonos e apenas ligações simples; no eteno, dois carbonos e uma ligação dupla; no etino dois carbonos e uma ligação tripla; e no prapanodieno três carbonos e 2 ligações duplas.
Passo 3
Pra definir os ângulos esperados nas ligações, a gente precisa definir a hibridação dos carbonos.
No etano cada carbono faz 4 ligações sigma. Eles vão usar 4 orbitais hibridizados, então precisam fazer hibridação . Na hibridação os ângulos entre as ligações são de, aproximadamente, 109,5°.
No eteno, os carbonos precisam reservar um orbital p puro pra ligação pi. Portanto, só vão hibridizar 3 orbitais, formando orbitais do tipo . Nessa hibridação as ligações formam ângulos de, aproximadamente, 120° entre si.
No etino, os carbonos precisam reservar dois orbitais p puros pras ligações pi. Portanto, só vão hibridizar 1 orbital s e um orbital p, formando dois orbitais do tipo . Nessa hibridação as ligações formam ângulos aproximados de 180° entre si.
No propanodieno, cada carbono “dos cantos” está fazendo três ligações sigma e uma pi. Portanto, eles vão ter hibridação e suas ligações vão ficar cerca de 120° umas das outras. Pro carbono central, com duas ligações sigma e duas ligações pi, a hibridação vai ser do tipo , formando dois orbitais distantes por 180°.
Passo 4
Então, pro etano:
As ligações são feitas entre um orbital do H e um orbital do carbono. Ligações .
A ligação é feita entre dois orbitais . .
A representação 3D dessa molécula pode ser feita assim:
Passo 5
Pro eteno:
As ligações são feitas entre um orbital do H e um orbital do carbono. Ligações .
Entre os carbonos temos uma ligação , entre orbitais dos carbonos, e uma ligação .
Como a molécula é plana, a representação 3D é exatamente como a desenhada ali em cima. Nessa nossa representação colorida e vendo ela por mais de um ângulo:
Passo 6
Pro etino:
As ligações são feitas entre um orbital do H e um orbital do carbono. Ligações .
Entre os carbonos temos uma ligação , entre orbitais dos carbonos, e duas ligações .
Como a molécula é linear, a representação 3D é exatamente como a desenhada ali em cima. E a representação com palitinhos coloridos fica extremamente sem graça:
Pois é, um palito colorido.
Passo 7
Pro 1,2-propanodieno:
As ligações são feitas entre um orbital do H e um orbital do carbono. Ligações .
Entre os carbonos temos uma ligação , entre um orbital do carbono central e um orbital de um outro carbono, e duas ligações , entre o carbono central e cada um dos outros carbonos.
Pra te ajudar a enxergar a estrutura em 3D: