Exercícios Resolvidos de Teoria de Bronsted-Lowry

UFOP – Adaptada da Lista I de Química Orgânica. Profª Flaviane Hilário. Questão 08.

Para cada item a seguir, indique qual é o ácido mais forte e justifique sua resposta de forma completa.

a) C H 3 O C H 2 C H 2 O H ou C H 3 C H 2 O C H 2 O H

b) C H 3 C O C H 2 O H ou C H 3 C H 2 C O O H

Passo 1

a) Os compostos do item a se diferem apenas pela distância entre o grupo que libera o H + e um O no meio da cadeia carbônica:

Olhando pra essas estruturas a gente tem que decidir qual vai estabilizar melhor a carga negativa e, assim, ser a base conjugada mais estável (do ácido mais forte).

Como não temos ressonância estabilizando a carga, o efeito mais forte será o indutivo, daquele oxigênio no meio da cadeia.

O oxigênio é bastante eletronegativo, então tende a puxar a carga negativa pra si.

Ao puxar a carga negativa, a carga deixa de ficar tão concentrada no oxigênio que perdeu o próton. A carga fica mais espalhada pela estrutura. E carga espalhada é igual a carga estabilizada.

Agora, em qual estrutura a carga vai ficar mais estabilizada?

Esse efeito indutivo é mais forte quanto mais próximo o oxigênio estiver.

Pensa nessa situação:

O heteroátomo (um cara diferente de C na cadeia carbônica) tá tão longe da carga negativa que seu efeito indutivo é quase insignificante.

Então, entre as duas bases conjugadas que precisamos analisar, aquela onde o O está mais perto da carga negativa está mais estabilizada, sendo conjugada ao ácido mais forte.

C H 3 C H 2 O C H 2 C H 2 O H

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 2

b) C H 3 C O C H 2 O H ou C H 3 C H 2 C O O H

Aqui a história já é outra.

Olha pra estes caras e as bases conjugadas deles:

A base conjugada de cima é estabilizada pelo efeito indutivo da presença daquele oxigênio extra na estrutura.

Você pode pensar que na de baixo, como o oxigênio “extra” está mais próximo da carga negativa, esse efeito vai ser mais forte e a base vai ficar mais estabilizada.

Isso até é verdade, mas não é o efeito principal

Na base conjugada de baixo rola um efeito muito mais louco: a ressonância. Aquele cara ali de baixo é um ácido carboxílico e a base conjugada dele é muito estabilizada porque rola uma ressonância entre os oxigênios.

O efeito de ressonância é mais forte do que o efeito de indução.

Por isso a segunda base conjugada é mais estável e, assim, o segundo composto é o ácido mais forte.

C H 3 C H 2 C O O H

Resposta

a) C H 3 C H 2 O C H 2 C H 2 O H

b) C H 3 C H 2 C O O H

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