Exercícios Resolvidos de Teoria de Bronsted-Lowry

UFRJ – Lista de Química Orgânica II. Questão 03.

Diga qual dos compostos é o mais ácido. Justifique sua resposta.

a)

b)

Passo 1

a) Na letra a, a gente tem um fenol simples e um fenol com um grupo nitro. E precisamos decidir quem libera o H + com mais facilidade.

O mais ácido é aquele que tem a base conjugada mais estável.

A gente vai ter que estudar o que aquele grupo nitro faz na estrutura do fenol: ele tira elétrons por ressonância, tira elétrons por indução, injeta elétrons por ressonância ou injeta elétrons por indução?

Se ele retirar elétrons, ele vai estar espalhando a carga negativa da base conjugada, e aumentando a acidez do composto. Se ele injeta elétrons, ele vai deixar a base conjugada ainda mais desestabilizada, rica em carga negativa, e o ácido correspondente será fraco.

O efeito de ressonância geralmente é mais forte que o indutivo (a não ser para halogênios diretamente ligados ao anel benzênico). Então, vamos ver o que o grupo nitro faz na base conjugada.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 2

A base conjugada do p-nitrofenol:

As cargas formais diferentes de zero estão indicadas na estrutura. Observe que o N não tem nenhum par de elétrons pra doar pro anel benzênico. Mas pode receber um par de elétrons por ressonância, desde que o oxigênio ligado a ele retire seus elétrons:

Em comparação com a ressonância do fenol sem o grupo nitro:

Podemos ver que a presença do grupo nitro gera uma forma a mais de ressonância (na ressonância de cima existem 5 estrutura diferentes, uma aparece duas vezes) do que no fenol.

Quanto mais formas de ressonância, maior o espalhamento de carga, mais estável a base conjugada, mais forte o ácido.

Então o p-nitrofenol é um ácido mais forte do que o fenol.

Passo 3

b) No item b temos dois ácidos carboxílicos. O grupo - C F 3 age por indução, retirando elétrons do resto da estrutura, devido a eletronegatividade do F .

Por isso, o grupo estabiliza a base conjugada do ácido, deixando o ácido mais forte.

Quanto mais perto os flúores estiverem do grupamento ácido, mais forte será o efeito indutivo e mais estabilizada será a base.

Assim, a base conjugada do primeiro ácido é mais estável que a base conjugada do segundo. O que faz com que o primeiro ácido seja o mais forte.

F 3 C C O O H

Resposta

a) p-nitrofenol

b) F 3 C C O O H

Esse conteúdo é exclusivo para cadastrados.

Cadastre-se grátis no maior portal de exatas do Brasil!

Relaxa, não vamos publicar nada no seu nome.

  • Resumões direto ao ponto
    Resumões
    direto ao ponto
  • Exercícios resolvidos passo a passo
    Exercícios resolvidos
    passo a passo
  • Videoaulas incríveis
    Videoaulas
    incríveis
  • Aulões Salva-Vidas
    Aulões
    Salva-Vidas