Exercícios Resolvidos de Teoria de Bronsted-Lowry

UFOP – Lista I de Química Orgânica. Profª Flaviane Hilário. Questão 07.

Considere os compostos a seguir:

C H 3 C H 2 N H 2                     C H 3 C H 2 O H                 C H 3 C H 2 C H 3

a) Coloque-os em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta de forma completa.

b) Coloque as bases conjugadas dos ácidos dados acima em ordem crescente de basicidade e justifique sua resposta de forma completa.

Passo 1

a) Pra descobrir o ácido mais forte, a gente precisa estudar a estabilidade das bases conjugadas.

Olha elas aí:

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 2

Nenhuma das bases conjugadas é estabilizada por ressonância.

A grande diferença entre elas é “quem está segurando a carga negativa”. Temos o N , o O e o C com essa carga.

Devido a eletronegatividade desses elementos, o oxigênio “acomoda” melhor essas cargas, seguido pelo nitrogênio e depois pelo carbono. Uma vez que a ordem de eletronegatividade é dada por:

O > N > C

Portanto, quanto maior a eletronegatividade de um átomo, melhor ele lida com as cargas negativas.

E quem tem base conjugada mais estável é o ácido mais forte.

Em ordem crescente de acidez:   C H 3 C H 2 C H 3 < C H 3 C H 2 N H 2 < C H 3 C H 2 O H  

Passo 3

b) As bases conjugadas serão mais fracas (menor basicidade) quando foram mais estáveis. Em ordem crescente de basicidade, então:

C H 3 C H 2 O - < C H 3 C H 2 N H - < C H 3 C H 2 C H 2 -

O C H 3 C H 2 C H 2 - , por ter uma carga negativa num cara com baixa eletronegatividade, é muito ávido por prótons, o que faz dele a base mais forte.

Resposta

a) Ordem crescente de acidez:   C H 3 C H 2 C H 3 < C H 3 C H 2 N H 2 < C H 3 C H 2 O H

b) Ordem crescente de basicidade: C H 3 C H 2 O - < C H 3 C H 2 N H - < C H 3 C H 2 C H 2 -

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