Exercícios Resolvidos de Teoria de Bronsted-Lowry

UFJVM – Lista de Química Orgânica. Prof. Rodrigo Moreira Verly. 2013. Questão 03.

Justifique a ordem decrescente de acidez dos seguintes ácidos carboxílicos:

Passo 1

Como a gente comentou, um ácido forte é aquele que tem uma base fraca, estável.

Portanto, para explicar a ordem de força dos ácidos acima, vamos estudar a estabilidades das bases conjugadas deles, beleza?

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Passo 2

Os ácidos carboxílicos são os ácidos por excelência na química orgânica.

Eles tem em comum aquela estrutura lá de cima, que pode ser escrita como - C O O H .

A acidez desses compostos pode ser explicada pela estabilidade das bases “ - C O O - “, porque essa carga negativa é espalhada por ressonância entre os dois O e o C.

Caso o resto da estrutura “drene”/puxe a carga negativa do grupo - C O O - , causando maior espalhamento dessa carga por toda a molécula, a base é estabilizada e, portanto, o ácido carboxílico é mais forte.

Caso a estrutura forneça ainda mais carga negativa pro grupamento - C O O - , dá ruim né? A carga negativa fica muito concentrada. E quem fala carga concentrada, fala estrutura não muito bem estabilizada. Portanto, como a base não fica estabilizada, a base é forte (tem tendência a capturar H + ) e o seu ácido é fraco (tem tendência a permanecer com o seu H + ).

Passo 3

Vamos analisar as estruturas de ressonância para as bases conjugadas:

O grupo nitro ( - N O 2 ) é um grupo retirador de elétrons. Por isso, por ressonância, deixa a estrutura benzênica com carga positiva. Essa carga positiva no carbono adjacente ao grupo carboxilício “puxa” a carga negativa do grupo, estabilizando a base.

Por outro lado o grupo - O C H 3 é um grupo doador de elétrons. Isso significa que ele doa elétrons para o anel benzênico, desestabilizando a base, que fica louca pra capturar um H + e solucionar esse monte de carga negativa.

O anel benzênico só com o grupo ácido fica no meio do caminho: não tem nenhum grupo extra pra estabilizar ou desestabilizar a carga negativa.

Assim, por meio da estabilidade das bases conjugadas, podemos explicar a ordem de força dos ácidos carboxílicos apresentados.

Resposta

Os ácidos carboxílicos mais fortes são aqueles cujas bases conjugadas são mais estáveis.

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