Exercícios Resolvidos de Teoria de Bronsted-Lowry

UEL – Lista de Química Orgânica I. Questões 33 e 34. Modificadas.

Observe os ácidos carboxílicos abaixo:

C H 3 C H 2 C H 2 C O O H           C H 3 C H 2 C H C l C O O H           C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H           C H 3 C H C l C H 2 C O O H

Coloque-os em ordem crescente de acidez e explique como a presença do substituinte cloro afeta a acidez dos ácidos carboxílicos e como a sua localização influencia na acidez.

Passo 1

Substituir um hidrogênio por um cloro aumenta a acidez dos composto, porque o cloro é bastante eletronegativo e drena a densidade eletrônica da base conjugada, espalhando ela pela estrutura.

E quem fala carga espalhada, fala carga estabilizada. Quem fala base conjugada estável, fala ácido forte.

Portanto, o ácido mais fraco é aquele que não tem cloro na estrutura.

Agora, como a posição do cloro afeta na acidez?

O efeito indutivo é profundamente dependente da distância. É uma força de atração elétrica né? Por isso, o efeito do cloro vai ser mais forte quanto mais perto do grupamento ácido ele estiver. Dessa forma a ação estabilizante dele sobre a carga negativa da base conjugada será mais intensa.

Assim, do menos ácido para o mais ácido:

C H 3 C H 2 C H 2 C O O H < C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H < C H 3 C H C l C H 2 C O O H < C H 3 C H 2 C H C l C O O H  

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Resposta

C H 3 C H 2 C H 2 C O O H < C l C H 2 C H 2 C H 2 C O O H < C H 3 C H C l C H 2 C O O H < C H 3 C H 2 C H C l C O O H  

Esse conteúdo é exclusivo para cadastrados.

Cadastre-se grátis no maior portal de exatas do Brasil!

Relaxa, não vamos publicar nada no seu nome.

  • Resumões direto ao ponto
    Resumões
    direto ao ponto
  • Exercícios resolvidos passo a passo
    Exercícios resolvidos
    passo a passo
  • Videoaulas incríveis
    Videoaulas
    incríveis
  • Aulões Salva-Vidas
    Aulões
    Salva-Vidas